Ergosterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Ergosterol
• 英文别名: (3S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: DNVPQKQSNYMLRS-SETFZWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ergosterol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (22E)-14-hydroxy-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  昆虫蜕皮激素，蜕皮激素和相关化合物的合成

  摘要：

  描述了从麦角固醇开始相对短的昆虫蜕皮激素蜕皮激素及其C-22异构体的合成。关键一步是将3α，5α-cycloergosta-7,22-dien-6-one（5）直接转化为14α-和14β-ergosta-2,7,22-trien-6-ones（11 and 12）。2-烯的选择性顺式-羟基化，然后烯醇乙酰化和用邻苯二甲酸氧化，得到5α-蜕皮酮核。C-22双键的臭氧分解反应得到（20 S）-2β，3β-二乙酰氧基-20-甲酰基-14α-羟基-5α-pregn-7-en-6-one，与蜕皮激素侧链相连已知的方式。

  DOI：

  10.1039/j39700001584

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AN EXTRACT OR COMPOUNDS ISOLATED FROM ELFVINGIA APPLANATA FOR THE PREVENTION AND THE TREATMENT OF DIABETES AND DIABETIC COMPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT UN EXTRAIT OU DES COMPOSES ISOLES A PARTIR DE ELFVINGIA APPLANATA DESTINEE A LA PREVENTION OU AU TRAITEMENT DU DIABETE ET DE COMPLICATIONS DIABETIQUES
  申请人：SON DAL-HOON

  公开号：WO2004067009A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a non-polar solvent soluble extract, polyphenol fractions therefrom and the compounds isolated from Elfvingia applanata, which shows a therapeutic activity for diabetes and diabetic complications, and a pharmaceutical composition for the treatment of diabetes and diabetic complications comprising the same.
• A synthesis of the insect moulting hormone, ecdysone, and related compounds
  作者：D. H. R. Barton、P. G. Feakins、J. P. Poyser、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/j39700001584

  日期：——

  relatively short synthesis of the insect moulting hormone, ecdysone, and of its C-22 isomer is described, starting from ergosterol. A key step is the direct transformation of the 3α,5α-cycloergosta-7,22-dien-6-one (5) into the 14α- and 14β-ergosta-2,7,22-trien-6-ones (11 and 12). Selective cis-hydroxylation of the 2-enes, followed by enol acetylation and oxidation with perphthalic acid afforded the

  描述了从麦角固醇开始相对短的昆虫蜕皮激素蜕皮激素及其C-22异构体的合成。关键一步是将3α，5α-cycloergosta-7,22-dien-6-one（5）直接转化为14α-和14β-ergosta-2,7,22-trien-6-ones（11 and 12）。2-烯的选择性顺式-羟基化，然后烯醇乙酰化和用邻苯二甲酸氧化，得到5α-蜕皮酮核。C-22双键的臭氧分解反应得到（20 S）-2β，3β-二乙酰氧基-20-甲酰基-14α-羟基-5α-pregn-7-en-6-one，与蜕皮激素侧链相连已知的方式。