(S)-5-{(2S,3S)-3-[(1Z,4Z,6E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-1,4,6-trienyl]-oxiranyl}-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 97643-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-{(2S,3S)-3-[(1Z,4Z,6E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-1,4,6-trienyl]-oxiranyl}-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 97643-30-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: HBSTUKLONODQNW-ZUHGXZCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(2S,3S)-3-[(1Z,4Z,6E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-1,4,6-trienyl]-oxiranyl}-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-三羟基-7,9,11,13-二十碳四烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （7 E，9 E，11 Z，13 E）-（5 S，6 R，15 S）-三羟基二十碳四烯酸（6 R -lipoxin A）的简单有效合成

  摘要：

  描述了一种从花生四烯酸到6 R-脂蛋白A的实用的七步合成路线，该路线使这种生物学上令人感兴趣的类花生酸容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80684-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((1E,3Z,6Z,8E)-(S)-10-Hydroxy-pentadeca-1,3,6,8-tetraenyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 5A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-{(2S,3S)-3-[(1Z,4Z,6E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-1,4,6-trienyl]-oxiranyl}-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （7 E，9 E，11 Z，13 E）-（5 S，6 R，15 S）-三羟基二十碳四烯酸（6 R -lipoxin A）的简单有效合成

  摘要：

  描述了一种从花生四烯酸到6 R-脂蛋白A的实用的七步合成路线，该路线使这种生物学上令人感兴趣的类花生酸容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80684-5