13-(3-n-pentyl ureido)-tridec-8(Z)-enoic acid | 1184844-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-(3-n-pentyl ureido)-tridec-8(Z)-enoic acid
• 英文别名: 13-(3-pentylureido)tridec-8(Z)-enoic acid；13-(3-Pentyluredo)tridec-8(Z)-enoic acid；(Z)-13-(pentylcarbamoylamino)tridec-8-enoic acid
• CAS: 1184844-61-8
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₃
• 分子量: 340.506
• InChiKey: CVIWLKCFJOISPD-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(3-n-pentyl ureido)-tridec-8(Z)-enoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 disodium (S)-2-(13-(3-n-pentylureido)tridec-8(Z)-enamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：羧酸酯修饰

  摘要：

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500262m
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 13-(3-n-pentyl ureido)-tridec-8(Z)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012138706A1

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates Containing Epoxide Bioisosteres: Influence upon Vascular Relaxation and Soluble Epoxide Hydrolase Inhibition
  作者：J. R. Falck、Ravinder Kodela、Rajkumar Manne、Krishnam Raju Atcha、Narender Puli、Narsimhaswamy Dubasi、Vijay L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Xiu-Yu Yi、Daniel H. Goldman、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm900634w

  日期：2009.8.27

  All-cis-14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a labile, vasodilatory eicosanoid generated from arachidonic acid by cytochrome P450 epoxygenases. A series of robust, partially saturated analogues containing epoxide bioisosteres were synthesized and evaluated for relaxation of precontracted bovine coronary artery rings and for in vitro inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH). Depending

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。
• EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Imig John David

  公开号：US20140113884A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  本发明涉及含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且可用作治疗药物，用于治疗药物引起的肾毒性、高血压和其他相关疾病。本文进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs for treatment of kidney disease
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US11358968B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Described here are EET analogs conjugated to folate receptor ligands such as folic acid or folic acid analogs recognized by and selectively bound by folate receptors and other folate binding proteins and the use of such conjugated EET analogs for targeted delivery of therapeutic agents to folate-receptor bearing cell populations. More particularly, provided herein are EET analogs conjugated to folate receptor ligands and uses of such conjugated EET analogs as kidney targeted therapeutics.

  这里描述的是与叶酸受体配体（如叶酸受体和其他叶酸结合蛋白识别并选择性结合的叶酸或叶酸类似物）共轭的 EET 类似物，以及使用这种共轭 EET 类似物向含有叶酸受体的细胞群定向输送治疗剂。更具体地说，本文提供了与叶酸受体配体共轭的 EET 类似物，以及这种共轭 EET 类似物作为肾脏靶向治疗药物的用途。
• KIDNEY-TARGETED EPOXYEICOSATRIENOIC ACID (EET) ANALOGS
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US20200255433A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described here are EET analogs conjugated to folate receptor ligands such as folic acid or folic acid analogs recognized by and selectively bound by folate receptors and other folate binding proteins and the use of such conjugated EET analogs for targeted delivery of therapeutic agents to folate-receptor bearing cell populations. More particularly, provided herein are EET analogs conjugated to folate receptor ligands and uses of such conjugated EET analogs as kidney targeted therapeutics.
• US9127027B2
  申请人：——

  公开号：US9127027B2

  公开（公告）日：2015-09-08