dimethyl phosphonate | 98335-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phosphonate
• 英文别名: O,O-dimethyl-1-hydroxy-1-(thien-2-yl)methylphosphonate；dimethyl(hydroxy(thiophene-2-yl)methyl)phosphonate；dimethyl α-hydroxy-α-(2-thienyl)methanephosphonate；(hydroxy-[2]thienyl-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(Hydroxy-[2]thienyl-methyl)-phosphonsaeure-dimethylester；Dimethoxyphosphoryl(thiophen-2-yl)methanol
• CAS: 98335-90-1
• 化学式: C₇H₁₁O₄PS
• 分子量: 222.202
• InChiKey: CZOUWVARMKCFLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl phosphonate 在 二氯乙酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 dimethyl (5-nitroquinol-8-yl)(thien-2-yl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过取代亲核取代（VNS）反应简单合成硝基二苯甲基膦酸二甲酯和杂芳基硝基芳基乙腈

  摘要：

  摘要 将二甲基苯基和杂芳基-α-羟基甲烷膦酸酯的缩醛去质子化以生成碳负离子，碳负离子进入芳族硝基化合物中的氢的亲核取代基（VNS），形成4-硝基苯甲酰基膦酸酯和α-杂芳基-4-硝基苄基膦酸酯。类似地，杂芳族醛（糠醛和2-甲酰基噻吩）的氰醇缩醛反应形成杂芳基4-硝基芳基乙腈。乙醛半缩醛的阴离子是碱诱导的β-消除步骤（VNS反应的关键步骤）中的有效离去基团。该反应选择性地发生在硝基的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707230
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1944

文献信息

• The Preparation of Dimethyl α -Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups
  作者：Harry R. Hudson、Ramon O. Yusuf、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500701690905

  日期：2008.6.9

  alkanals, aryl aldehydes (or aryl methyl ketones), furfuraldehyde, and 2- or 3-thiophenecarboxaldehyde, respectively, thus confirming the general utility of this synthetic procedure. The 1H and 13C nmr spectra of the products exhibit characteristic chemical shift non-equivalence of the diastereotopic methyl ester groups, for which a tentative order of non-equivalence is reported and discussed.

  通过亚磷酸二甲酯与相应的烷醛、芳基醛（或芳基甲基酮）、糠醛和 2- 或 3- 噻吩甲醛，分别，从而证实了这种合成程序的通用性。产物的 1H 和 13C nmr 光谱表现出非对映甲基酯基团的特征化学位移非等价性，对此报告和讨论了非等价性的暂定顺序。
• Reactivity of Thienyl Phosphonyl Carbinols in Acidic Medium: Synthesis of Aryl- and Alkoxy-Thienyl Methan Derivatives
  作者：Maurizio D'Auria、Franco D'Onofrio、Floriana Sciarroni

  DOI：10.1080/00397919208019272

  日期：1992.3

  Abstract 2-Thienyl-phosphonylcarbinols in acidic medium gave with alcohols and aromatic derivatives two classes of new compounds depending on the reaction temperature.

  摘要 2-噻吩基-膦酰基甲醇在酸性介质中与醇类和芳香族衍生物根据反应温度的不同得到两类新化合物。
• Silica-Supported Tungstic Acid Catalyzed Synthesis and Antioxidant Activity of <i>α</i>-Hydroxyphosphonates
  作者：S. Santhisudha、P. Sreelakshmi、S. H. Jayaprakash、B. Vijaya Kumar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/10426507.2014.991825

  日期：2015.9.2

  Abstract A green and efficient method has been accomplished for the synthesis of α-hydroxyphosphonates using silica-supported tungstic acid (STA) as a heterogeneous catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature. The compounds obtained were characterized by spectral and analytical studies and screened in vitro for the antioxidant activity by four methods viz., DPPH free radical scavenging assay

  图形摘要 摘要 使用二氧化硅负载的钨酸 (STA) 作为非均相催化剂，在环境温度下无溶剂条件下合成 α-羟基膦酸酯的绿色有效方法已经完成。获得的化合物通过光谱和分析研究进行表征，并通过四种方法筛选体外抗氧化活性，即DPPH自由基清除试验、过氧化氢清除试验、NO法、FRAP法。结果表明标题化合物是潜在的抗氧化剂，与标准抗坏血酸的抗氧化性能相当。
• Biocatalytic Promiscuity of Lipases in Carbon‐Phosphorus Bond Formation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/cctc.201900397

  日期：2019.5.20

  A promiscuous lipase‐catalyzed carbon‐phosphorus bond formation is presented. The developed enzymatic Pudovik‐Abramov reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes with dialkyl phosphonates provides biologically and pharmacologically relevant α‐hydroxy phosphonates with the yields from 11 % to 85 %. The developed protocol proceeds in the presence of porcine pancreas lipase under environmentally

  提出了混杂的脂肪酶催化的碳-磷键形成。各种芳香族和脂肪族醛与二烷基膦酸酯的发达的酶促Pudovik‐Abramov反应可提供生物学上和药理学上相关的α-羟基膦酸酯，产率为11％至85％。所开发的方案在环境可持续的条件下在猪胰腺脂肪酶存在下进行。研究了包括酶来源，有机溶剂和温度在内的反应条件对反应过程的影响。制定的协议适用于多种醛，包括与合成有关的杂环糠醛和2-噻吩甲醛。
• SIMPLE AND IMPROVED PREPARATION OF α-OXOPHOSPHONATE MONOLITHIUM SALTS
  作者：Tao Wang、Hong Wu He

  DOI：10.1080/10426500490474941

  日期：2004.10.1

  Some α-OxoPhosphonate monolithium salts were synthesized by a facile one-step procedure. In this way, α-(2,4-dichlorophenoxyacetoxy)alkyl phosphonic acid dimethyl esters 5 can be transformed into the corresponding phosophonate monolithium salts 6 without influence on the carboxylic ester group under mild conditions.

  一些α-氧代磷酸单锂盐是通过简单的一步法合成的。以这种方式，α-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)烷基膦酸二甲酯5可以在温和条件下转化为相应的膦酸酯单锂盐6而不影响羧酸酯基团。