4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1H-indole | 1259934-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1H-indole
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]indol-1-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1259934-25-2
• 化学式: C₂₉H₃₀ClNO₇
• 分子量: 540.013
• InChiKey: CAVUEPCAWQUKID-KKAKYAENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1H-indole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-indolylxyloside 4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现新型N -β-d-木糖基吲哚衍生物作为控制糖尿病中高血糖的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的N-连接的β- d-木糖苷，并在基于细胞的测定中评估了其对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制活性。其中，4-氯-3-（4-环丙基苄基）-1-（β- d-吡喃并吡喃糖基）-1H-吲哚19m被认为是最有效的抑制剂，其EC 50值与天然SGLT2抑制剂phlorizin。对Sprague-Dawley（SD）大鼠的进一步研究表明，口服给药19m可以剂量依赖性显着增加尿液葡萄糖的排泄。的降糖效果19米在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病SD大鼠中也观察到了这种现象。此处描述的这些结果为进一步研究N-糖苷SGLT2抑制剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101072y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-chloro-3-[(hydroxyl)(4-cyclopropylphenyl)methyl]-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现新型N -β-d-木糖基吲哚衍生物作为控制糖尿病中高血糖的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的N-连接的β- d-木糖苷，并在基于细胞的测定中评估了其对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制活性。其中，4-氯-3-（4-环丙基苄基）-1-（β- d-吡喃并吡喃糖基）-1H-吲哚19m被认为是最有效的抑制剂，其EC 50值与天然SGLT2抑制剂phlorizin。对Sprague-Dawley（SD）大鼠的进一步研究表明，口服给药19m可以剂量依赖性显着增加尿液葡萄糖的排泄。的降糖效果19米在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病SD大鼠中也观察到了这种现象。此处描述的这些结果为进一步研究N-糖苷SGLT2抑制剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101072y