1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯 | 74029-40-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,5-diethynyl-1,4-dimethoxybenzene；1,4-dimethoxy-2,5-diethynylbenzene
• CAS: 74029-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00846857
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GAKLCCACADHPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，并避免光照和空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2,5-bis((4-ethynylphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六种烷氧基亚苯基乙炔二核钯（ii）棒的合成，表征和固态光致发光研究†

  摘要：

  已经开发了一种罕见的六种离散的双核[PdCl（PEt 3）2 ]亚苯基亚乙炔基棒，它们带有烷氧基侧链（甲氧基，乙氧基和庚氧基），并且已经给出并讨论了它们的固态光致发光结果。较短的桥接配体是通式H-C C-C 6 H ^ 2（R）2 -C C-H，其中R = H，OCH 3，OC 2 H ^ 5，和OC 7 ħ 15，而长一个基于H–C C–C 6 H 4 –C C–C 6 H 2（R）2–C C–C 6 H 4 –C C–H，其中R = OCH 3，OC 2 H 5。这些配体在主要尺寸（主链长度）以及源自中心亚苯基部分的侧链（R，醇盐侧链）中的碳数均显示出增加的长度。报告了两种制备的配合物的X射线晶体结构：一种对应于较短的棒，即1,4-双[反式（（PEt 3）2 ClPd-C C] -2,5-二乙氧基苯（6c），而第二个与更长的杆相关联，则是双核复合物1,4-bis [反式-（PEt 3）2ClPd-4-（–

  DOI：

  10.1039/c4dt00493k
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在底门控 OFET 中具有高空穴迁移率和开/关比的蝴蝶状三芳胺

  摘要：

  通过修饰的 Sonogashira 偶联反应合成了蝴蝶状三芳胺二元组，其在 OFET 中表现出良好的溶解性、热稳定性和高电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.202102568

文献信息

• Synthesis and optical properties of a novel sugar coated poly(p-phenyleneethynylene) effectively quenched by concanavalin A
  作者：Madalitso Tsakama、Yuting Shang、Yonghuang He、Bei Fan、Fengzhong Wang、Weihua Chen、Xiaofeng Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.102

  日期：2016.4

  The synthesis of a novel sugar coated poly(p-phenyleneethynylene) (PPE) via Pd-catalyzed Sonogashira reaction and its subsequent interaction with concanavalin A (Con A) are described. UV–Vis and fluorescence spectra were employed to investigate the response of the polymer toward various concentrations of Con A. The polymer showed a green fluorescence which can be quenched by Con A due to complex formation

  描述了通过Pd催化的Sonogashira反应合成新型糖衣化的聚（对苯撑乙炔基）（PPE）及其随后与伴刀豆球蛋白A（Con A）的相互作用。UV-Vis和荧光光谱用于研究聚合物对各种浓度的Con A的响应。聚合物显示绿色荧光，由于在基态形成复合物，可被Con A淬灭。本文报道的协议提供了可以在几个步骤中从廉价的和可商购的起始原料转变为有用的传感元件的中间产物。
• Polytriazole bridged with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole moieties: a highly sensitive and selective fluorescence chemosensor for Ag⁺
  作者：Shoupeng Cao、Zhichao Pei、Yongqian Xu、Ruina Zhang、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c5ra07822a

  日期：——

  Fluorescent conjugated polytriazoles (FCP 1–4) containing both 2,5-diphenyl-1,3,5-oxadiazole (OXD) and 1,2,3-triazole moieties in the main chain were synthesized from aromatic diazide (1) and dialkynes (2–5) via click polymerization, respectively. In the polymers, OXDs (fluorophores) and triazole rings (generated via CuAAC acting as metal ion ligands) comprise a fluorescent system. The polytriazoles

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法
• Ferrocenes Bearing Highly Extended π Systems with Nitrile, Nitro, and Dimethylamino End Groups
  作者：Nico Krauße、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201402831

  日期：2014.10

  precedence, may serve as points of attachment to gold surfaces. A crystal structure analysis of an unusual diferrocenylethyne derivative is included. In addition, one representative with a push-pull disubstitution that has a nitro and a dimethylamino end group is presented. Many of the prepared compounds have been characterized by cyclic voltammetry.

  低聚亚苯基-乙炔是用于分子电子学的一类流行的分子线。用 1,1'-二茂铁部分替代部分而非全部 1,4-亚苯基单元会产生刚性较低的实体，且构象灵活性有限。在这个概念内，提出了一些带有芳基乙炔基或 4-（芳基乙炔基）苯基取代基的 1,1'-二取代二茂铁的合成。与之前制备的具有硫端基的相关化合物相比，这里介绍的版本具有腈端基，根据报道的优先顺序，它可以作为金表面的连接点。包括对一种不寻常的二二茂铁基乙炔衍生物的晶体结构分析。此外，还介绍了具有硝基和二甲氨基端基的推拉双取代的代表。
• Designing Structural Motifs for Clickamers: Exploiting the 1,2,3-Triazole Moiety to Generate Conformationally Restricted Molecular Architectures
  作者：Denise Zornik、Robert M. Meudtner、Tamer El Malah、Christina M. Thiele、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201002491

  日期：2011.2.1

  around the single bonds attached to both the 1‐ and 4‐positions of the 1,2,3‐triazole moiety and should therefore be able to induce well‐defined conformational preferences in higher oligomers and polymers, that is, foldamers. Various compounds were synthesized and characterized with regard to their preferred conformations in all three aggregation states—that is, in the gas phase, in solution as well

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱
• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。

表征谱图