4,4'-[(2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基)二-2,1-乙炔二基]双-苯甲酸 | 1190438-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-[(2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基)二-2,1-乙炔二基]双-苯甲酸
• 中文别名: 4,4'-(((2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基)双(乙炔-2,1-二基))二苯甲酸
• 英文名称: 4,4'-((2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid
• 英文别名: 4,4'-((2,5-Dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid；4-[2-[4-[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]-2,5-dimethoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid
• CAS: 1190438-53-9
• 化学式: C₂₆H₁₈O₆
• 分子量: 426.425
• InChiKey: YEEAQHTUSRMZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基)二-2,1-乙炔二基]双-苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.27 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于一种新型的荧光探针p -酸-溴和其在硫脲检测应用†

  摘要：

  本文研究了一种新型的亚苯基亚乙炔衍生物4,4'-（2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基）双（乙炔-2,1-二基）二苯甲酸（对-酸）及其衍生物对-酸-溴是合成的。红外光谱（IR），荧光（FL）光谱和紫外可见（UV-vis）光谱用于表征对-酸和对-酸-Br。为了研究实际适用性，使用对酸-Br标签构建了样品硫脲传感器，其中FL强度响应与硫脲浓度在0.5–1000 nM之间成正比，检出限为0.26 nM。此外，该传感器显示出高特异性，优异的稳定性和良好的再现性。该p-基于酸-溴的硫脲传感器还可为检测其他有机物提供潜在的应用。该方法检测限低，特异性好，灵敏度高，重现性好。测定各种水样和果汁样中的硫脲均获得令人满意的结果。这项工作是为亚苯基亚乙炔基衍生物在灵敏的硫脲测定中的应用开辟新的途径。因此，提出的荧光传感器可能成为当地市场的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra06953c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4'-[(2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基)二-2,1-乙炔二基]双-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于一种新型的荧光探针p -酸-溴和其在硫脲检测应用†

  摘要：

  本文研究了一种新型的亚苯基亚乙炔衍生物4,4'-（2,5-二甲氧基-1,4-亚苯基）双（乙炔-2,1-二基）二苯甲酸（对-酸）及其衍生物对-酸-溴是合成的。红外光谱（IR），荧光（FL）光谱和紫外可见（UV-vis）光谱用于表征对-酸和对-酸-Br。为了研究实际适用性，使用对酸-Br标签构建了样品硫脲传感器，其中FL强度响应与硫脲浓度在0.5–1000 nM之间成正比，检出限为0.26 nM。此外，该传感器显示出高特异性，优异的稳定性和良好的再现性。该p-基于酸-溴的硫脲传感器还可为检测其他有机物提供潜在的应用。该方法检测限低，特异性好，灵敏度高，重现性好。测定各种水样和果汁样中的硫脲均获得令人满意的结果。这项工作是为亚苯基亚乙炔基衍生物在灵敏的硫脲测定中的应用开辟新的途径。因此，提出的荧光传感器可能成为当地市场的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra06953c

文献信息

• Rigid-Strut-Containing Crown Ethers and [2]Catenanes for Incorporation into Metal-Organic Frameworks
  作者：Yan-Li Zhao、Lihua Liu、Wenyu Zhang、Chi-Hau Sue、Qiaowei Li、Ognjen Š. Miljanić、Omar M. Yaghi、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200902350

  日期：2009.12.14

  crystallography, which revealed racemic R and S isomers with planar chirality present in the crystal in a 1:1 ratio. These crown ether based struts serve as excellent organic ligands to bind with transition metal ions in the construction of MOFs: the crown ethers BPP34C10DA and NPP36C10DA in the presence of Zn(NO3)2⋅4 H2O afforded the MOF‐1001 and MOF‐1002 frameworks, respectively. The crystal structures of

  为了将冠醚引入金属有机骨架（MOF）的支链中，已经开发了用于合成二羧酸二苯并[30] crown-10（DB30C10DA），二羧酸di-2,3-萘[30]的通用方法。 Crown-10（DN30C10DA），二羧酸双对亚苯基[34] crown-10（BPP34C10DA）和二羧酸1,5-萘对亚苯基[36] crown-10（NPP36C10DA）。这些新型冠醚不仅可以保留其母体冠醚的特征，因为它们可以1）结合阳离子客体，并且2）用作制备机械连锁分子（MIM）（例如链烷和轮烷）的模板，而且它们还提供了配位基与MOF中的辅助建筑单元（SBU）连接。BPP34C10DA与1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）的结合行为（DMBP ⋅已经通过UV / Vis，荧光和NMR光谱技术研究了2 PF 6）。复杂DMBP的晶体上层建筑⋅ 2 PF 6 ⊂BPP34C10DA物通过X-射线晶
• Porous Interpenetrated Zirconium-Organic Frameworks (PIZOFs): A Chemically Versatile Family of Metal-Organic Frameworks
  作者：Andreas Schaate、Pascal Roy、Thomas Preuße、Sven Jare Lohmeier、Adelheid Godt、Peter Behrens

  DOI：10.1002/chem.201101015

  日期：2011.8.16

  postsynthetically addressable substituents (amino, alkyne, furan). The PIZOF structure is highly tolerant towards the variation of R1 and R2. This together with the modular synthesis of the diacids offers a facile tuning of the chemical environment within the pores. The PIZOF structure was solved from single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The PIZOFs are stable under ambient conditions. PIZOF‐2, the

  我们介绍了多孔互穿的锆-有机骨架（PIZOF）的合成与表征，这是一种从ZrCl 4和棒状二元羧酸HO 2 C [PE-P（R 1，R 2）-EP获得的新的金属-有机骨架家族。] CO 2即H由交替的亚苯基（P）和亚乙炔基（E）单元。取代基R 1，R 2广泛变化（烷基，O 1-4烷基，低聚（乙二醇）），包括在合成后可寻址的取代基（氨基，炔烃，呋喃）。PIZOF结构高度耐受R 1和R 2的变化。这与二元酸的模块合成一起提供了对孔内化学环境的轻松调节。PIZOF结构通过单晶X射线衍射分析解决。PIZOF在环境条件下稳定。PIZOF-2是由HO 2 C [PE-P（OMe，OMe）-EP] CO 2 H制备的PIZOF ，是测定热稳定性和孔隙率的原型。通过热重分析和粉末X射线衍射测定，它在高达325°C的空气中稳定。PIZOF-2上的氩气吸附等温线显示，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为1250
• Solvent Adaptive Dynamic Metal‐Organic Soft Hybrid for Imaging and Biological Delivery
  作者：Debabrata Samanta、Syamantak Roy、Ranjan Sasmal、Nilanjana Das Saha、Pradeep K R、Ranjani Viswanatha、Sarit S. Agasti、Tapas Kumar Maji

  DOI：10.1002/anie.201900692

  日期：2019.4

  A solvent responsive dynamic nanoscale metal‐organic framework (NMOF) [Zn(1 a)(H2O)2] has been devised based on the self‐assembly of ZnII and asymmetric bola‐amphiphilic oligo‐(p‐phenyleneethynylene) (OPE) dicarboxylate linker 1 a having dodecyl and triethyleneglycolmonomethylether (TEG, polar) side chains. In THF solvent, NMOF showed nanovesicular morphology (NMOF‐1) with surface decorated dodecyl

  溶剂响应动态纳米级金属-有机骨架（NMOF）[锌（1）（H 2 O）2 ]已被基于所述自组装的Zn设计II和不对称博拉两亲寡- （p -phenyleneethynylene）（ OPE）具有十二烷基和三乙二醇单甲基醚（TEG，极性）侧链的二羧酸盐连接体1a。在THF溶剂中，NMOF表现出具有表面修饰的十二烷基链的纳米囊泡形态（NMOF-1）。在水和甲醇中，NMOF表现出反新星型（NMOF-2）和纳米涡卷（NMOF-3））形态，分别带有表面投射的TEG链。预制的NMOF还展示了不同形态的可逆溶剂响应转化。灵活的NMOF显示出青色发射且无细胞毒性，可进行活细胞成像。通过非共价相互作用将顺铂（14.4 wt％）和阿霉素（4.1 wt％）封装在NMOF-1中，并进行了体内和体外药物释放研究。载有药物的NMOF表现出微摩尔的细胞毒性。
• Expanding the Group of Porous Interpenetrated Zr-Organic Frameworks (PIZOFs) with Linkers of Different Lengths
  作者：Jann Lippke、Birte Brosent、Tobias von Zons、Erika Virmani、Sebastian Lilienthal、Thomas Preuße、Miriam Hülsmann、Andreas M. Schneider、Stefan Wuttke、Peter Behrens、Adelheid Godt

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01814

  日期：2017.1.17

  A Zr-based MOF of the PIZOF type, which consists of two independent and mutually interpenetrating UiO-type frameworks with [Zr6O4(OH)(4)(O2C)(12)] nodes, does not only form with a PEPEP dicarboxylic acid (P = phenylene, E = ethynylene). Also dicarboxylic acids with the shorter PPPP and PEPP spacers were found to give PIZOFs, denoted PPPP-PIZOF and PEPP-PIZOF, respectively. Reducing the spacer length even further to a PEEP segment caused a switchover to the formation of a UiO framework. The hysteresis in the Ar sorption curve of PEPP-PIZOF-1 and the slightly too large amount of combustion residue from PPPP-PIZOF-1 suggest structural defects. These hint at a mismatch between the requirement of the optimal linker length for PIZOF formation and the lengths of the PEPP and PPPP dicarboxylates. Nevertheless, these dicarboxylates prefer the formation of a PIZOF over the formation of a UiO structure. PEPEP-PIZOF-2, PPPP-PIZOF-1, and PEPP-PIZOF-1 are stable in air up to 325, 350, and 300 degrees C, respectively, and have BET surface areas of 2350, 2020, and 1650 m(2) g(-1), respectively. PEPEP-PIZOFs, even those with very hydrophilic oligo(ethylene glycol) side chains on the linkers, are very stable in water and also during drying from a water-wetted state. On the contrary, PEPP-PIZOF-1 and PPPP-PIZOF-1 that had been exposed to water required exchange of water for ethanol before drying to mostly preserve the framework. The results emphasize the importance of differentiating between framework damage caused through hydrolysis in water and through drying from a water-wetted state. The sensitivity of PEPP-PIZOF-1 and PPPP-PIZOF-1 against drying from a water-wetted state may be the consequence of defects. The drying stability of water-wetted PEPEP-PIZOFs lets us suggest that reversible bending of the linkers contributes to the stability of the PEPEP-PIZOFs.
• [EN] CHEMICAL FRAMEWORK COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OSSATURE CHIMIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009149381A3

  公开（公告）日：2010-05-06