3-acetylhex-5-yn-2-one | 38352-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylhex-5-yn-2-one
• 英文别名: 3-(prop-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione；3-propargylpenta-2,4-dione；3-prop-2-ynylpentane-2,4-dione
• CAS: 38352-74-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD22023920
• 分子量: 138.166
• InChiKey: LRBJQLKQIUOQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylhex-5-yn-2-one 在 亚碘酰苯 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到4-acetyl-5-methylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PIFA-mediated oxidative cycloisomerization of 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds: divergent synthesis of furfuryl alcohols and furfurals

  摘要：

  PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) in CH2Cl2 efficiently promotes the oxidative cycloisomerization of 2-propargyl 1,3-dicarbonyl compounds to give 4,5-disubstituted furfuryl alcohols. PIFA in hexafluoroisopropanol (HFIP) or PIFA-BF3 center dot OEt\(2) in CH2Cl2 bring about the direct formation of furfurals from 2-propargyl 1,3-dicarbonyl compounds. In a few cases, PhI=O is suitable for the direct formation of furfurals. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.117
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-acetylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于与含精氨酸的肽和蛋白质交联的 1,3-二酮修饰的核苷酸和 DNA

  摘要：

  通过二酮-炔烃与 5-叠氮甲基-dUMP 或 -dUTP 的 CuAAC 点击反应合成线性或支链 1,3-二酮连接的胸苷 5'- O-单磷酸和三磷酸。在修饰 DNA 的引物延伸合成中，三磷酸盐是 KOD XL DNA 聚合酶的良好底物。带有线性 3,5-二氧代己基 (HDO) 的核苷酸可与含精氨酸的肽有效反应，形成稳定的嘧啶连接缀合物，而支链 2-乙酰基-3-氧代-丁基 (PDO) 基团则不具有反应性。与赖氨酸或末端氨基反应形成易于水解的烯胺加合物。DNA 中的这种反应性 HDO 修饰用于与含 Arg 的肽或蛋白质（例如组蛋白）进行生物缀合和交联。

  DOI：

  10.1002/anie.202105126

文献信息

• Bivalent multifunctional ligands targeting Aβ oligomers as treatment for Alzheimer's disease
  申请人：Zhang Shujin

  公开号：US09260473B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Bivalent multifunctional Aβ oligomerization inhibitors (BMAOIs) that target multiple risk factors involved in Alzheimer's disease are provided. The BMAOIs are useful for the treatment and/or prevention of Alzheimer's disease, as well as for diagnostic imaging of Aβ plaques in brain tissue. The BMAOIs comprise i) an Aβ oligomer (ApO)-inhibitor moiety which may have antioxidant activity (e.g. curcumin, curcumin derivatives, curcumin hybrids, resveratrol, etc.); ii) a cell membrane/lipid raft (CM/LR) anchoring moiety (e.g. cholesterol, cholesterylamine, a steroid, etc.); and iii) a spacer or linker moiety that stably links i) and ii) together.

  提供了针对多种涉及阿尔茨海默病的风险因素的双价多功能Aβ寡聚体化抑制剂（BMAOIs）。这些BMAOIs对于阿尔茨海默病的治疗和/或预防以及脑组织中Aβ斑块的诊断成像非常有用。这些BMAOIs包括i）一种Aβ寡聚体（ApO）抑制剂基团，可能具有抗氧化活性（例如姜黄素、姜黄素衍生物、姜黄素杂合物、白藜芦醇等）；ii）一个细胞膜/脂质浮游（CM/LR）锚定基团（例如胆固醇、胆固醇胺、类固醇等）；和iii）一个稳定连接i）和ii）的间隔或连接基团。
• The palladium-catalysed synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds and vinylic or aryl triflates or halides.
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Richard C. Larock、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73569-6

  日期：1993.4

  The palladium-catalysed cyclization of 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds with vinylic or aryl triflates or halides in the presence of potassium carbonate produces 2,3,5-trisubstituted furans in good yield.

  在碳酸钾的存在下，钯催化的2-炔丙基-1,3-二羰基化合物与乙烯基或芳基三氟甲磺酸酯或卤化物在碳酸钾的存在下环化生成2,3,5-三取代的呋喃。
• Highly substituted furans from 2-propynyl-1,3-dicarbonyls and organic halides or triflates via the oxypalladation-reductive elimination domino reaction
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00588-x

  日期：2003.6

  an efficient straightforward entry into highly substituted furans. The best results have been obtained by using an excess of the alkyne. The process can tolerate a wide variety of important functional groups both on the alkyne and the organic halide or triflate. Under an atmosphere of carbon monoxide, the reaction affords furan derivatives incorporating carbon monoxide. Depending on the alkyne to organic

  钯催化的2-丙炔基-1,3-二羰基与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的反应提供了直接进入高度取代的呋喃的有效方法。通过使用过量的炔烃可获得最佳结果。该方法可以耐受炔烃和有机卤化物或三氟甲磺酸酯上的多种重要的官能团。在一氧化碳的气氛下，反应得到结合了一氧化碳的呋喃衍生物。取决于炔烃与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的比例，可以分离出酰基呋喃（结合一分子一氧化碳）或烯醇酯（结合一分子一氧化碳）作为主要产物。
• The Dimroth rearrangement. Part IX. The formation and isomerisations of propynyl (and related)-iminopyrimidines
  作者：D. J. Brown、B. T. England

  DOI：10.1039/j39670001922

  日期：——

  insertion of a 5-allyl, a prop-2-ynyl, or a prop-1-ynyl substituent into 1,2-dihydro-2-imino-1,4,6-trimethyl-pyrimidine progressively decreases the basic strength and increases the rate of Dimroth rearrangement into the corresponding 4,6-dimethyl-2-methylaminopyrimidine; similar effects follow replacement of the 1-methyl group in the same imine by such substituents. Condensation of 3-(prop-2-ynyl)acetylacetone

  将5-烯丙基，丙-2-炔基或丙-1-炔基取代基插入1,2-二氢-2-亚氨基-1,4,6-三甲基-嘧啶逐渐降低碱性强度并增加Dimroth重排成相应的4，6-二甲基-2-甲基氨基嘧啶的速率；用相同的取代基取代相同亚胺中的1-甲基，也会产生类似的效果。3-（丙-2-炔基）乙酰丙酮与胍的缩合可得到预期的2-氨基-4,6-二甲基-5-（丙-2-炔基）嘧啶，以及异构体5-（丙-1-炔基） ）-和5-烯基-嘧啶; 其他prop-2-ynylpyrimidines也遭受这样的质变，这是该系列中前所未有的。1,2-二氢-2-亚氨基-4,6-二甲基1-（丙-2-炔基）嘧啶的碱性溶液以相当的速率经历了两次平行异构化；一个是正​​常的Dimroth重排，另一个环化成2,4,6-三甲基-1,3a，7-三氮杂茚。一些结构的证据来自1 H nmr和紫外光谱也用于测量重排速率。
• New acetylacetone-polymer modified nanoparticles as magnetically separable complexing agents
  作者：I. Misztalewska、A. Z. Wilczewska、O. Wojtasik、K. H. Markiewicz、P. Kuchlewski、A. M. Majcher

  DOI：10.1039/c5ra20137c

  日期：——

  In this paper, we present two methods of synthesis of new bifunctional polymeric nanohybrids, their full characterization and the ability to complex lanthanides ions.

  在这篇论文中，我们介绍了两种合成新的双功能聚合物纳米杂化物的方法，对它们进行了全面表征，并展示了它们与镧系离子形成络合物的能力。