3-acetyl-3-(2-propynyl)-2,6-heptanedione | 1357077-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-3-(2-propynyl)-2,6-heptanedione
• 英文别名: 3-Acetyl-3-prop-2-ynylheptane-2,6-dione；3-acetyl-3-prop-2-ynylheptane-2,6-dione
• CAS: 1357077-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VHOWDRXHMGISGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3-(2-propynyl)-2,6-heptanedione 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,6,7a-trimethyl-3a-(prop-2-yn-1-yl)hexahydro-3,6-epoxy[1,2]dioxolo[3,4-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride as an Efficient Catalyst for the Selective Synthesis of Tricyclic Monoperoxides from β,δ-Triketones and H2O2

  摘要：

  Boron trifluoride was found to serve as an efficient catalyst for the reaction of beta,delta-triketones with H2O2 producing tricyclic monoperoxides in yields from 48-93%. BF3 acts simultaneously as a catalyst and co-solvent. The synthesis can be scaled up to tens of grams. The resulting peroxides can be easily isolated from the reaction mixture by column chromatography.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317895
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylhex-5-yn-2-one 、 丁烯酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-acetyl-3-(2-propynyl)-2,6-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  由三酮和H 2 O 2选择性合成环过氧化物

  摘要：

  基于β，δ-三酮与H 2 O 2的酸催化反应，提出了一种组装过氧化物，单过氧缩醛和乙缩醛部分的三环结构的方法。通过使用大量强酸（例如H 2 SO 4，HClO 4或HBF 4）进行反应，选择性生成三环化合物，产率从39％到90％。，它们既充当催化剂，又充当助溶剂。该反应与众不同之处在于，尽管提供环化合物和低聚物的可能的过氧化途径多种多样，但该反应仍以高选择性进行，并通过β位置上的羰基的单过氧化作用和δ-羰基的转化产生三环过氧化物。组成乙缩醛一个。合成物放大至数十克，并且可以容易地从反应混合物中分离出所得的过氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo202437r

文献信息

• Novel Peroxides as Promising Anticancer Agents with Unexpected Depressed Antimalarial Activity
  作者：Paolo Coghi、Ivan A. Yaremenko、Parichat Prommana、Peter S. Radulov、Mikhail A. Syroeshkin、Yu Jun Wu、Jia Ying Gao、Floria M. Gordillo、Simon Mok、Vincent Kam Wai Wong、Chairat Uthaipibull、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/cmdc.201700804

  日期：2018.5.8

  Twenty six peroxides belonging to bridged 1,2,4,5‐tetraoxanes, bridged 1,2,4‐trioxolanes (ozonides), and tricyclic monoperoxides were evaluated for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum (3D7) and for their cytotoxic activities against immortalized human normal fibroblast (CCD19Lu), liver (LO2), and lung (BEAS‐2B) cell lines as well as human liver (HepG2) and lung (A549)

  评估了桥接的1,2,4,5-四恶烷，桥接的1,2,4-三氧戊环（恶臭）和三环一过氧化物中的26种过氧化物对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟活性和细胞毒性活性对抗永生化的人正常成纤维细胞（CCD19Lu），肝（LO 2）和肺（BEAS-2B）细胞系以及人肝（HepG2）和肺（A549）癌细胞系。合成的臭氧化物显示出具有对HepG2（IC最高的细胞毒性50 = 0.19-0.59μ米），以及一些这些化合物选择性地靶向于化合物肝癌（选择性指数值的13和14一分别为20和28），在某些情况下，其含量高于紫杉醇，青蒿素和青蒿琥酯的水平。相反一些臭氧化物显示出对的氯喹敏感株3D7仅适度抗疟疾活性恶性疟原虫（IC 50从2.76至24.2μ米; 12b中，IC 50 = 2.76μ米; 13，IC 50 = 20.14μ米; 14，IC 50 = 6.32μ米）。这些结果表明，这些衍生物对癌细胞和疟疾感染
• Selective Synthesis of Cyclic Peroxides from Triketones and H₂O₂
  作者：Alexander O. Terent’ev、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Valery M. Dembitsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo202437r

  日期：2012.2.17

  despite the diversity of possible peroxidation pathways giving cyclic compounds and oligomers, the reaction proceeds with high selectivity and produces tricyclic peroxides via the monoperoxidation of the carbonyl groups in the β-positions and the transformation of the δ-carbonyl group into the acetal one. The syntheses are scaled up to tens of grams, and the resulting peroxides can be easily isolated from

  基于β，δ-三酮与H 2 O 2的酸催化反应，提出了一种组装过氧化物，单过氧缩醛和乙缩醛部分的三环结构的方法。通过使用大量强酸（例如H 2 SO 4，HClO 4或HBF 4）进行反应，选择性生成三环化合物，产率从39％到90％。，它们既充当催化剂，又充当助溶剂。该反应与众不同之处在于，尽管提供环化合物和低聚物的可能的过氧化途径多种多样，但该反应仍以高选择性进行，并通过β位置上的羰基的单过氧化作用和δ-羰基的转化产生三环过氧化物。组成乙缩醛一个。合成物放大至数十克，并且可以容易地从反应混合物中分离出所得的过氧化物。
• Boron Trifluoride as an Efficient Catalyst for the Selective Synthesis of Tricyclic Monoperoxides from β,δ-Triketones and H2O2
  作者：Alexander Terent’ev、Ivan Yaremenko、Vera Vil’、Valery Dembitsky、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0032-1317895

  日期：——

  Boron trifluoride was found to serve as an efficient catalyst for the reaction of beta,delta-triketones with H2O2 producing tricyclic monoperoxides in yields from 48-93%. BF3 acts simultaneously as a catalyst and co-solvent. The synthesis can be scaled up to tens of grams. The resulting peroxides can be easily isolated from the reaction mixture by column chromatography.