ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 75483-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: AI-1；ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 75483-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00634787
• 分子量: 265.696
• InChiKey: XUJQDJGGHFNYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: AI-1
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-car
4-Chloro-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-car
别名
4-Chloro-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl
ester
: C13H12ClNO3
分子式
: 265.69 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
AI-1
-
CAS 号 75483-04-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

AI-1是一种小分子诱导剂，能够激活抗氧化响应元件（ARE），通过共价修饰Keap1来激活并稳定Nrf2。此外，它还能够以EC50为2.7 μM的浓度激活ARE依赖性的 Luciferase 报告基因。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-azido-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-azido-2-oxoquinoline-3-羧酸盐和4-azidocoumarin-3羧酸盐的闭环和重排反应† ‡

  摘要：

  通过相应的4-羟基衍生物1经由4-甲苯磺酸酯2或4-氯化合物4从相应的4-羟基衍生物1中获得4-叠氮基-2-氧代喹啉-3-羧酸盐和4-叠氮杂多古灵-3-羧酸盐6，将它们在热解后环化成3-烷氧基异恶唑[ 4,3- c ]喹啉-4（5 H）-或相应的香豆素8，而在稍高的温度下，发生3- O，4- O重排，得到4-烷氧基-异恶唑[4]。 ，3- c ]-喹啉-3-酮和相应的香豆素9.借助差示扫描量热法可以容易地获得必要的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350322
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化剂吡唑并[4,3-c]喹啉-3,4-二酮的合成，区域选择性和DFT分析

  摘要：

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1660-7

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONYL PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINONYLE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133748A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα ) and diacylglycerol kinase zeta (DGKξ ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ξ(DGKξ)中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症方面是有用的。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Quinolin-2-(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation Reactions
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300299

  日期：2013.7.8

  The Pd‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling reaction of 4‐substituted quinolin‐2(1H)‐one‐3‐carboxylic acids with (hetero)aryl halides is described. With palladium(II) bromide and triphenylarsine ligand as the catalyst system, a variety of 4‐substituted 3‐(hetero)aryl quinolin‐2(1 H)‐ones and related heterocycles, such as 4‐substituted 3‐arylcoumarins can be prepared in good to excellent yields

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。
• Transformations in the 2-quinolone series
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570180513

  日期：1981.8

  The treatment of 1-substituted-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid esters and 4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone with phosphorus oxychloride resulted in the formation of the corresponding 4-chloro-2-quinolones. Their reactions with a variety of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles is described.

  氯氧化磷处理1-取代-1,2-二氢-4-羟基-2-氧-2-羟基-3-喹啉羧酸酯和4-羟基-1-甲基-3-硝基-2-（1 H）喹啉酮导致形成相应的4-氯-2-喹诺酮。描述了它们与各种碳，氮，氧和硫亲核试剂的反应。
• Synthesis of new pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolin-3-one derivatives and some oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones
  作者：Lhassane Ismaïli、Bernard Refouvelet、Jean François Robert

  DOI：10.1002/jhet.5570360323

  日期：1999.5

  The new pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one derivatives 3a-c and 6a-c were prepared by the following three steps: first the preparation of ethyl 4-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives 1 and 4 by reaction of isatoic anhydrides and ethyl malonate and ethyl acetoacetate respectively, then chloration of 1 and 4 with phosphorus oxychloride to give 2 and 5 and finally the condensation of 2 and 5 with hydrazine

  通过以下三个步骤制备新的吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3-酮衍生物3a-c和6a-c：首先通过与下列物质的反应制备4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物1和4。分别用二酸酐，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯，然后用氯氧化磷将1和4氯化，得到2和5，最后将2和5与肼及其衍生物缩合。此外，成功合成了恶唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮9a-f 被报道。

表征谱图