ethyl 4-azido-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 213181-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-azido-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-azido-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 213181-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: DFMRXPAGNSBDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-Ethoxy-5-methyl-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-azido-2-oxoquinoline-3-羧酸盐和4-azidocoumarin-3羧酸盐的闭环和重排反应† ‡

  摘要：

  通过相应的4-羟基衍生物1经由4-甲苯磺酸酯2或4-氯化合物4从相应的4-羟基衍生物1中获得4-叠氮基-2-氧代喹啉-3-羧酸盐和4-叠氮杂多古灵-3-羧酸盐6，将它们在热解后环化成3-烷氧基异恶唑[ 4,3- c ]喹啉-4（5 H）-或相应的香豆素8，而在稍高的温度下，发生3- O，4- O重排，得到4-烷氧基-异恶唑[4]。 ，3- c ]-喹啉-3-酮和相应的香豆素9.借助差示扫描量热法可以容易地获得必要的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350322
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-azido-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-azido-2-oxoquinoline-3-羧酸盐和4-azidocoumarin-3羧酸盐的闭环和重排反应† ‡

  摘要：

  通过相应的4-羟基衍生物1经由4-甲苯磺酸酯2或4-氯化合物4从相应的4-羟基衍生物1中获得4-叠氮基-2-氧代喹啉-3-羧酸盐和4-叠氮杂多古灵-3-羧酸盐6，将它们在热解后环化成3-烷氧基异恶唑[ 4,3- c ]喹啉-4（5 H）-或相应的香豆素8，而在稍高的温度下，发生3- O，4- O重排，得到4-烷氧基-异恶唑[4]。 ，3- c ]-喹啉-3-酮和相应的香豆素9.借助差示扫描量热法可以容易地获得必要的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350322

文献信息

• Design, Synthesis, and in vitro antitubercular activity of 1,2,3-triazolyl-dihydroquinoline derivatives
  作者：Saleha Banu、Rajitha Bollu、Lingaiah Nagarapu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Perumal Yogeswari、Dharmarajan Sriram、Shravan Kumar Gunda、Divyasphoorthi Vardhan

  DOI：10.1111/cbdd.13196

  日期：2018.7

  In the quest for new active molecules against Mycobacterium tuberculosis, a series of dihydroquinoline derivatives possessing triazolo substituents were efficiently synthesized using click chemistry. The structure of 6l was evidenced by X‐ray crystallographic study. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC27294)

  为了寻找针对结核分枝杆菌的新的活性分子，使用点击化学法有效地合成了具有三唑取代基的一系列二氢喹啉衍生物。X射线晶体学研究证明了6l的结构。评价新合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294）的体外抗结核活性。化合物6a，6g和6j（MIC：3.13μg/ ml）与乙胺丁醇等一线药物相比，显示出令人鼓舞的活性。此外，活性化合物针对3IVX.PDB的计算机分子对接研究进一步支持了该结构与抗结核活性的关系（泛酸合成酶与2-（2-（苯并呋喃-2-基磺酰基氨基甲酰基）-5-）复合的晶体结构。甲氧基-1H-吲哚-1-基）乙酸）。