(E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯 | 80937-23-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯
• 中文别名: 4-(3,4-二氧基苯基)-4-氧丁烯酸乙酯；(E)4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧-2-丁烯酸乙酯；(E)4-二甲氧基苯基-4-氧-2-丁烯酸乙酯；4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧丁烯酸乙酯；VAC
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-oxocrotonic acid
• CAS: 80937-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: QUWWWXPLUJFEHM-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

用途
VAC 用作医药中间体，是一种优秀的抗皮肤溢脂和抗脱发产品，对护肤亦有重要作用。在国内，本品是独家生产的精细化学品。此外，VAC 及其系列产品还可作为合成一系列抗胃溃疡和抗心血管药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯 在 钾硼氢 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 生成 (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  由一般公式##STR1##表示的3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物（其中，X代表氢原子、卤原子、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基，Y代表氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，Z代表氢原子或酰基，R代表氢原子或较低的烷基）。这些化合物具有免疫调节功能，对治疗由异常免疫功能引起的疾病有效。

  公开号：

  US04594197A1
• 作为试剂：
  描述：

  马来酸酐 、 硫酸二乙酯 、 三氯化铝 、 2-氯苯甲醚 、 盐酸 、 碘化钠 、 三甲基氯硅烷 在 氮气 、 碳酸氢钠 、 马来酸酐 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以to obtain 21.1 g (yield 45.0%) of the aimed compound as light yellow crystals的产率得到4-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-4-oxo-trans-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-phenyl-4-oxo-2-butenoic ester derivative

  摘要：

  一种4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸酯衍生物的生产方法，包括同时或连续反应硫酸酯、芳香族烃和马来酸酐衍生物，以稳定地、低成本地、高纯度地和工业规模地短时间供应4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸酯衍生物。

  公开号：

  US07161022B2

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Charge-transfer and non-charge-transfer crystal forms of (E)-5,5′-dimesitylbifuranylidenediones : an X-ray structural investigation
  作者：Michael J. Begley、Leslie Crombie、Gary L. Griffiths、Raymond C. F. Jones、Mawardi Rahmani

  DOI：10.1039/c39810000823

  日期：——

  Synthesis of compounds of type (1) is briefly considered : X-ray study shows the dimesityl representative (2) to exist in a self charge-transfer form as very dark blue-black needles having a metallic lustre, and in a scarlet non-CT form; the preparation and interconversion of the forms is mentioned.

  简要考虑了类型（1）的化合物的合成：X射线研究表明，二聚体代表（2）以自电荷转移的形式存在，具有金属光泽，呈深黑色的黑黑色针状物，呈猩红色的非CT表格；提到了表格的准备和相互转换。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• An Efficient Synthesis of β-Aroylacrylic Acid Ethyl Ester by the Friedel–Crafts Reaction in the Presence of Diethyl Sulfate
  作者：Ken-ichi Onoue、Taichi Shintou、Chang Shan Zhang、Isamu Itoh

  DOI：10.1246/cl.2006.22

  日期：2006.1

  An β-Aroylacrylic acid ethyl ester such as ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate (1) can be obtained in good yield and with excellent purity by way of the Friedel–Crafts reaction in w...

  β-芳酰基丙烯酸乙酯如 (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯 (1) 可以通过 Friedel- 法以良好的收率和优异的纯度获得手工艺反应在...