ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate | 89781-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate；4-oxo-4-(3.4-dimethoxy-phenyl)-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Oxo-4-(3.4-dimethoxy-phenyl)-trans-crotonsaeure-aethylester；4-(3',4'-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 89781-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: WXFQMQWBEXMWOA-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP1505054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸单乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯 酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑(3,4‑二甲氧基苯基)‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯的制备方法，属于化学试剂合成技术领域。本发明先将马来酸酐与乙醇进行酯化反应，然后进行转位反应得到富马酸单乙酯，再将富马酸单乙酯与氯化亚砜反应得到富马酸单乙酯单酰氯，最后将富马酸单乙酯单酰氯与1,2‑二甲氧基苯反应得到目标产品4‑(3,4‑二甲氧基苯基)‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯，精制后得到精品。本发明各步反应产物收率、纯度均较高，最后制得的精制产物的收率、纯度也高，且原料简单易得，成本低。另外，本发明制备方法操作简单，产物中的杂质容易分离除去，精制后的产品纯度可达99％以上，完全满足客户作为医用的要求。

  公开号：

  CN108658765B

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Tricyclic triazolobenzazepine derivatives, process for producing the same, and antiallergic
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06372735B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Tricyclic triazolobenzazepine derivatives in the form or a prodrug are provided. The compounds according to the present invention are those represented by formula (I) and pharmacologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are useful as antiallergic agents and exhibit excellent bioavailability. wherein R1 represents hydrogen, OH, alkyl or phenyl alkyl, R2, R3, R4, and R5 represent hydrogen, halogen, optionally protected hydroxyl, formyl, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxy or the like, and Q represents a group selected from the following groups (i) to (iv), halogen, or alkoxy:

  提供了三环三唑苯并脂肪酸酯衍生物的形式或前药。根据本发明的化合物是由式(I)表示的那些化合物及其药理学上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可用作抗过敏药物，并表现出优异的生物利用度。 其中R1代表氢、羟基、烷基或苯基烷基， R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、可选择保护的羟基、甲酰基、可选择取代的烷基、烯基、烷氧基或类似物，以及 Q代表从以下组(i)到(iv)、卤素或烷氧基中选择的一个基团：
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• An Efficient Synthesis of β-Aroylacrylic Acid Ethyl Ester by the Friedel–Crafts Reaction in the Presence of Diethyl Sulfate
  作者：Ken-ichi Onoue、Taichi Shintou、Chang Shan Zhang、Isamu Itoh

  DOI：10.1246/cl.2006.22

  日期：2006.1

  An β-Aroylacrylic acid ethyl ester such as ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate (1) can be obtained in good yield and with excellent purity by way of the Friedel–Crafts reaction in w...

  β-芳酰基丙烯酸乙酯如 (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯 (1) 可以通过 Friedel- 法以良好的收率和优异的纯度获得手工艺反应在...
• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。