1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 127172-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；3-Dimethylamino-3',4'-dimethoxyacrylophenone
• CAS: 127172-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02187201
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SUPCYQIUOSDKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125℃
• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-氯-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以异恶唑为掩蔽亲电试剂通过无银Cp * Rh（III）催化利用立体特异性Z-酰胺

  摘要：

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04130

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Identification of benzofuran-4,5-diones as novel and selective non-hydroxamic acid, non-peptidomimetic based inhibitors of human peptide deformylase
  作者：Christophe Antczak、David Shum、Bhramdeo Bassit、Mark G. Frattini、Yueming Li、Elisa de Stanchina、David A. Scheinberg、Hakim Djaballah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.129

  日期：2011.8

  Selective inhibitors of human peptide deformylase (HsPDF) are predicted to constitute a new class of antitumor agents. We report the identification of benzofuran-4,5-diones as the first known selective HsPDF inhibitors and we describe their selectivity profile in a panel of metalloproteases. We characterize their structure–activity relationships for antitumor activity in a panel of cancer cell lines

  预计人类肽去甲酰酶 (HsPDF) 的选择性抑制剂将构成一类新的抗肿瘤药物。我们报告了苯并呋喃-4,5-二酮作为第一个已知的选择性 HsPDF 抑制剂的鉴定，我们在一组金属蛋白酶中描述了它们的选择性特征。我们表征了它们在一组癌细胞系中抗肿瘤活性的构效关系，并评估了它们在小鼠异种移植模型中的体内功效。我们的结果表明，基于苯并呋喃-4,5-二酮支架的选择性 HsPDF 抑制剂构成了一类在体外和体内均有效的新型抗肿瘤剂。