N,N'-二羟基均苯四酸亚胺 | 57583-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二羟基均苯四酸亚胺
• 英文名称: N,N'-dihydroxypyromellitimide
• 英文别名: NDHPI；2,6-dihydroxypyromellitimide；2,6-Dihydroxypyrrolo(3,4-f)isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone；2,6-dihydroxypyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 57583-53-6
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₆
• 分子量: 248.152
• InChiKey: VBBUVIWLZBAEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

N,N'-二羟基均苯四甲酸二胺

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模块1. 化学品
产品名称： N,N'-Dihydroxypyromellitimide
5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N'-二羟基均苯四甲酸二胺
百分比： >96.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 57583-53-6
俗名： N,N'-Dihydroxypyromellitic Diimide , NDHPI
N,N'-二羟基均苯四甲酸二胺

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C10H4N2O6

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N,N'-二羟基均苯四甲酸二胺

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模块9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于：二甲基甲酰胺

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
N,N'-二羟基均苯四甲酸二胺

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二羟基均苯四酸亚胺 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,8-di[4-methoxyphenyl]-1,6-dihydropyrimido[4,5-g]quinazoline-2,4,7,9(3H,8H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Abo-Bakr; Hassan; Temirek, Egyptian Journal of Chemistry, 2013, vol. 56, # 2, p. 111 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到N,N'-二羟基均苯四酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 透明紫BS 、 氧气 、 N,N'-二羟基均苯四酸亚胺 作用下， 110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-环己烯-1-酮 、 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  N,N-二羟基均苯四酰亚胺和1,4-二氨基-2,3-二氯蒽醌高效无金属好氧氧化芳烃

  摘要：

  结合N,N-二羟基均苯四酰亚胺（NDHPI）和1,4-二氨基-2,3-二氯蒽醌（DADCAQ）的无金属有机催化体系被开发用于碳氢化合物的选择性氧化。由于能够同时对烃和醇的氧化表现出良好的催化活性，NDHPI/DADCAQ 被发现可有效地将烃转化为酮。此外，由于其特定的分子结构，发现 NDHPI 更稳定，并且可以在催化过程中提供 PIDNO（均苯四甲酰亚胺 N，N-二氧基自由基）。因此，即使仅使用一半，也可以获得比著名的NHPI更高的催化活性，这在一定程度上解决了有机N-OH化合物使用率高（通常为10 mol%）的问题。使用 5 mol% NDHPI 和 1。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.112078

文献信息

• Ritter-type amination of C–H bonds at tertiary carbon centers using iodic acid as an oxidant
  作者：Kensuke Kiyokawa、Kenta Takemoto、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c6cc07164c

  日期：——

  The Ritter-type amination of a tertiary C-H bond using iodic acid (HIO3) as an oxidant, in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) is reported. This operationally simple method is conducted under...

  据报道，在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在下，使用碘酸（HIO3）作为氧化剂对叔CH键进行Ritter型胺化反应。这种操作简单的方法是在...下进行的
• Selective aerobic oxidation of toluene to benzaldehyde catalyzed by covalently anchored N-hydroxyphthalimide and cobaltous ions
  作者：Jinyang Xu、Guojun Shi、Yuxin Liang、Qiuting Lu、Lijun Ji

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111440

  日期：2021.3

  Selective oxidation of toluene to benzaldehyde via dioxygen is of great significance industrially but suffers from a severely low selectivity due to a much higher reactivity of the desired product than the reactant. A combination of homogeneous N-hydroxyphthalimide (NHPI) and cobaltous ions was found active and selective for the transformation from toluene to benzaldehyde in the presence of hexafloropropan-2-ol

  甲苯通过双氧选择性氧化为苯甲醛在工业上具有重要意义，但由于所需产物的反应性比反应物高得多，因此选择性极低。发现均相N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和钴离子的组合对于在六氟丙烷-2-醇存在下从甲苯到苯甲醛的转化具有活性和选择性。在这项工作中，均质的NHPI共价锚定在商业介孔SiO 2的表面上，以促进催化剂的分离和回收，旨在实现可能的工业应用。FT-IR，TGA和XP光谱以及> N的密度都很好地证实了接枝键在固定的NHPI催化剂中，锚定的OH基高达0.6 mmol / g。所得催化剂对甲苯选择性氧化为苯甲醛表现出优异的活性，在反复评估后没有观察到明显的催化活性损失，这为进一步研究和可能的应用提供了广阔的前景。
• Synthesis of Some New Heterocyclic Nitrogen Compounds Starting from Pyromellitic Dianhydride
  作者：AHMED M. ABO-BAKR、MAMDOUH A. HASSAN、HUSIEN. H. TEMIREK、AHMED M. MOSALLAM

  DOI：10.13005/ojc/280403

  日期：2012.12.22

  fusion of 1 with urea, thiourea and/or thiosemicarbazide. Also, 1 reacted with benzylamine to give terephthalic acid derivative 3 which on fusion afforded the cyclic diimide 4. The reaction of 1 with o-aminothiophenol under different reaction conditions was investigated to give 5 in acetic acid or 6 in toluene and the later could be decarboxylated to 7. On the other hand, the action of AlCl 3 on 1 in presence

  均苯四甲酸二酐1作为起始化合物用于合成缩合双吡咯，二苯并恶嗪和双哒哒嗪的一些新衍生物。因此，二酰亚胺2是在1与尿素，硫脲和/或硫代氨基脲叠合时形成的。同样，1与苄胺反应生成对苯二甲酸衍生物3，该对苯二甲酸衍生物3融合后得到环状二酰亚胺4。研究了1与邻氨基苯硫酚在不同反应条件下的反应，得到乙酸中的5或甲苯中的6。另一方面，在反应性芳族底物的存在下，AlCl 3对1的作用提供了相应的异构体8a-d和9a-d。可以使用盐酸羟胺将其环化，得到二恶嗪异构体10a-d和11a-d。当使14与苯甲醚中的AlCl 3反应时，也获得了二恶嗪异构体10b和11b。使用肼或苯肼将8a-d和/或9a-d环化，分别得到二哒嗪异构体13a-h和/或14a-f。
• USE OF ORGANIC OXYIMIDES AS FLAME RETARDANT FOR PLASTIC MATERIALS AND ALSO FLAME-RETARDANT PLASTIC MATERIAL COMPOSITION AND MOULDED PARTS PRODUCED THEREFROM
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：US20160052927A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to the use of organic oxy imides as flame retardants for plastics. According to the present invention, a flame-retardant plastics composition is likewise specified, including an oxy imide as flame retardant. Additionally specified are mouldings produced from an inventive flame-retardant polymer composition.

  本发明涉及将有机氧基亚酰亚胺用作塑料的阻燃剂。根据本发明，还指定了一种阻燃塑料组合物，其中包括氧基亚酰亚胺作为阻燃剂。此外，还指定了由创新的阻燃聚合物组合物生产的成型件。
• Process for the preparation of substituted phenols
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1967505A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  A substituted phenolic compound is prepared by oxidizing a substituted diarylethane compound with oxygen in the presence of a nitrogen-containing cyclic compound, and treating the oxidized product with an acid. The nitrogen-containing cyclic compound includes, as a constituent of its ring, a skeleton represented by following Formula (I): wherein X is oxygen atom or an -OR group, where R is hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group. The substituted diarylethane compound is represented by following Formula (1): wherein each of Ring Ar1 and Ring Ar2 is independently a monocyclic or polycyclic aromatic carbocyclic ring; Y1 is an electron-donating group; Y2 is an electron-withdrawing group; "p" is an integer of 1 or more; and "q" is an integer of 0 or more. The substituted phenolic compound is represented by following Formula (2): wherein Ring Ar1, Y1, and "p" are as defined above.

  一种取代酚化合物是通过在含氮环化合物存在下氧化取代二芳乙烷化合物制备的，并且用酸处理氧化产物。含氮环化合物包括其环中的一个组分是由以下式（I）表示的骨架：其中X是氧原子或-OR基团，其中R是氢原子或羟基保护基团。取代二芳乙烷化合物由以下式（1）表示：其中Ar1环和Ar2环中的每一个独立地是单环或多环芳香碳环；Y1是电子给予基团；Y2是电子吸引基团；“p”是1或更多的整数；“q”是0或更多的整数。取代酚化合物由以下式（2）表示：其中Ar1环，Y1和“p”如上定义。