N,N'-二羟基草酰胺 | 1687-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二羟基草酰胺
• 英文名称: oxalylhydroxamic acid
• 英文别名: oxalodihydroxamic acid；oxalohydroxamic acid；Ethanediamide, N,N'-dihydroxy-；N,N'-dihydroxyoxamide
• CAS: 1687-60-1
• 化学式: C₂H₄N₂O₄
• 分子量: 120.065
• InChiKey: YCOWFDCCOFCZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二羟基草酰胺 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 草酸
  参考文献：
  名称：

  一些二异羟肟酸、单异羟肟酸和地芬酸的酸催化反应的比较

  摘要：

  一些二异羟肟酸 HOHNOC–(CH2)n–CONHOH 水解的动力学研究（n = 0，草酰，[ODHA]；n = 1 丙二酸 [MDHA]；n = 2，琥珀酸，[SDHA] 二异羟肟酸）据报道，在含水无机酸中。将动力学数据与简单单异羟肟酸（乙酰异羟肟酸 [AHA] CH3CONHOH、苯异羟肟酸 [BHA] C6H5CONHOH）和天然三异羟肟酸基铁载体去铁醛 (DFB) 水解的动力学数据进行比较，表明化合物一般为：BHA > ODHA > MDHA > DFB > AHA > SDHA。过量酸度分析表明，涉及平衡前质子化的反应之后是水分子对质子化底物的 A-2 型亲核攻击速率决定。已经尝试研究质子化平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.283
• 作为产物：
  描述：

  草酸 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到N,N'-二羟基草酰胺
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸：联合抗癌治疗中的合成和辅助活性

  摘要：

  二元羧酸的单和二取代 N-羟基酰胺是通过二元羧酸或酸酐与羟胺反应制备的。这些化合物在与顺铂或环磷酰胺的植入肿瘤的组合细胞抑制疗法中的使用完全抑制了 B16 黑色素瘤和路易斯肺癌的转移形成，并导致白血病动物 100% 存活。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1377-0

文献信息

• Nitrogen-14 quadrupole double resonance in some substituted hydroxamic acids
  作者：Ruiqin Wang、Xiaolan Yu、Zhenye Feng、Mian M. I. Haq、Muhammed M. P. Khurshid、Timothy J. Rayner、John A. S. Smith、Michael H. Palmer

  DOI：10.1021/ja00183a020

  日期：1989.1

  measure the remaining /sup 1/H signal. Ab initio SCF-MO calculations of the /sup 14/N quadrupole tensor in a group of molecules at the orientation found in crystals of acetohydroxamic acid hemihydrate and oxalodihydroxamic acid are in reasonable agreement with experiment and predict that in all the hydroxamic acids studied in the maximum principal component is negative and closely parallel to the direction

  /sup 14/N 四极杆耦合线常数和不对称参数已通过基于零磁场辐射或交叉弛豫的双共振场循环技术在多种异羟肟酸中测量。这些化合物都显示出高不对称参数。该数量大于 0.9 的那些在其辐照光谱中的两个较低的 /sup 14/N 频率 (/gamma//sub y/, /gamma//sub z/) 显示出显着的线形。它们是根据热混合机制来解释的，当这些几乎退化的频率在零场中受到强烈照射时，会产生 /sup 1/H 偶极能级的极化，然后当样品恢复到高电平时通过能级交叉进行修改字段来测量剩余的 /sup 1/H 信号。在乙酰异羟肟酸半水合物和草酰二异羟肟酸晶体中发现的一组分子中 /sup 14/N 四极张量的从头算 SCF-MO 计算与实验合理一致，并预测在所有研究的异羟肟酸中最大主成分为负且与 2p/sub pi/ 轨道的方向紧密平行。53篇参考文献，6幅图，6张表格。
• Experimental and computational studies on hydroxamic acids as environmental friendly chelating corrosion inhibitors for mild steel in aqueous acidic medium
  作者：Dakeshwar Kumar Verma、Akram Al Fantazi、Chandrabhan Verma、Fahmida Khan、Ashish Asatkar、Chaudhery Mustansar Hussain、Eno E. Ebenso

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113651

  日期：2020.9

  studied compounds act as chelating type of ligands. Effect of Keto-enol tautomerism and different possible conformational isomers on metallic corrosion inhibition was demonstrated. The conformational isomers in which >C=O and –OH (hydroxyl) groups present in same side behave as chelating ligands and form relatively more stable complex than that of conformational isomers in which >C=O and –OH groups present

  在本研究中，合成了三种异羟肟酸（HAs），分别是乙酰异羟肟酸（AHA），苯并异羟肟酸（BHA）和草酰异羟肟酸（OHA），并在1 M HCl电解液中用作缓和钢腐蚀的抑制剂。使用多种化学，电化学，表面和计算方法评估了HAs的缓蚀性能。结果表明，研究表明HAs是有效的腐蚀抑制剂，其抑制效率依次为：OHA（96.37％）> BHA（95.69％）> AHA（93.29％）。EIS研究表明，所研究的HA充当界面类型抑制剂。极化研究表明，HAs表现为混合型缓蚀剂，它们吸附在金属表面的活性部位上。HA在金属1 M HCl界面上的吸附遵循Langmuir吸附等温线模型。使用SEM-EDX和XRD方法对抑制和未抑制的金属表面进行了表面形态分析。DFT分析表明，所研究的化合物可作为配体的螯合类型。证明了酮-烯醇互变异构体和不同可能的构象异构体对金属腐蚀抑制的影响。其中> C = O和-OH（羟基）基团存在于同
• Structure determination of dihydroxamic acids and their trimethylsilyl derivatives by NMR spectroscopy
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kv�?alov�、Vratislav Blechta、Ludmila Soukupov�、Otto Exner、Hans-Michael Boldhaus、Frank Erdt、Claus Bliefert

  DOI：10.1002/1097-458x(200009)38:9<795::aid-mrc732>3.0.co;2-a

  日期：2000.9

  and hydroximic structures, the most reliable parameter is the 15N chemical shift, which differs in the two classes of compounds by about 120 ppm. To differentiate E and Z hydroxamic conformers 13C chemical shifts of C O groups are preferable to 15N chemical shifts but for distinguishing E and Z isomers of the hydroximic structure both 15N and 13C NMR of the C N group are useful. 17O NMR data are of

  制备同源系列的二异羟肟酸 [HONHCO(CH2)nCONHOH，n = 0、1、2、3、4 和 6] 并进行三甲基甲硅烷基化 [1(n) 和 2(n)]。1(n) 的溶液 NMR 光谱 (1H, 13C, 15N) 表明异羟肟端基假定构象异构体的 Z-Z 和 Z-E 组合。一个例外是草酰二异羟肟酸，它假定只有一种组合。13C 交叉极化魔角旋转再现了该化合物的溶液化学位移，并表明了之前通过 X 射线衍射确定的 Z-Z 组合。三甲基甲硅烷基化生成两端均具有羟基结构的化合物，两个基团都被二甲硅烷基化。Z-Z、Z-E 和 E-E 异构体组合在光谱中可见，并且可以确定它们的比例。同样，草酰二羟肟酸衍生物是一个例外：只发现了一种硅烷化产物，无法确定其几何形状。选择性去耦实验（15N1H} 和 13C1H}）是用于识别 E 和 Z 构象异构体的 15N 富集的廉价替代方法。为了区分异羟肟和异羟肟结构，最可靠的参数是
• 一种可控晶型二羟基乙二肟的制备方法
  申请人：天元（杭州）新材料科技有限公司

  公开号：CN114213279A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本申请公开了一种可控晶型二羟基乙二肟的制备方法，包括：步骤(1)：将二羟基乙二肟加入极性溶剂S1，搅拌加热到溶剂回流温度，制得溶液A；步骤(2)：向溶液A中逐滴缓慢加入有机溶剂S2，搅拌，待固体完全消失，则停止滴加有机溶剂S2；步骤(3)：继续搅拌溶液A，将体系恢复至室温后，继续搅拌一段时间，确保晶体完全生成析出，最终过滤水洗、干燥得到二羟基乙二肟的晶体。该晶体结构单一、颗粒大小均匀，长期放置后仍然保持稳定的化学性能，分散性良好。此外，还可以根据极性溶剂S1和有机溶剂S2的种类对二羟基乙二肟的晶型进行调控，制备出具有不同晶型的产物。实验操作简单，且条件温和，溶剂可回收，适合于工业化生产。
• Chelating dihydroxamic acids: study of metal speciation and co-ordination compounds with Ni2+ and Cu2+
  作者：Jolanta Świątek-Kozłowska、Igor O. Fritsky、Agnieszka Dobosz、Aldona Karaczyn、Nikolai M. Dudarenko、Tatiana Yu. Sliva、Elżbieta Gumienna-Kontecka、Lucjan Jerzykiewicz

  DOI：10.1039/b005500j

  日期：——

  Solution (potentiometric, absorption, EPR) as well as solid state studies (X-ray, EPR, magnetic susceptibility) have shown that the binding ability of oxalodihydroxamic acid (H2oxha) with two hydroxamic groups next to each other differs distinctly from that observed for aliphatic dihydroxamic acids, HONHOC(CH2)nCONHOH (n = 3–8). H2oxha was found to be a very powerful ligand for NiII and CuII due to an N,N′-chelating binding mode. The availability of the mixed nitrogen–oxygen donor systems results in formation of polymeric complexes with CuII. The crystal structure of K2[Ni(oxha)2]·2H2O has shown two very characteristic features of the dihydroxamic ligand: (i) two short intramolecular hydrogen bonds stabilising very effectively the complex formed and (ii) very specific binding modes of K+ ions, which play a bridging role between [Ni(oxha)2]2− ions. The latter finding demonstrates a capacity of H2oxha-based anionic complex species to form polynuclear complexes with different bridging modes.

  溶液研究（电位计、吸收、电子摄谱仪）和固态研究（X 射线、电子摄谱仪、磁感应强度）表明，草酰二羟肟酸（H2oxha）的结合能力与脂肪族二羟肟酸 HONHOC(CH2)nCONHOH（n = 3-8）的结合能力截然不同。研究发现，H2oxha 具有 N,N′-螯合结合模式，因此是 NiII 和 CuII 的强力配体。氮氧混合供体系统的存在导致与 CuII 形成聚合复合物。K2[Ni(oxha)2]-2H2O 的晶体结构显示了二羟肟配接体的两个非常明显的特征：(i) 两个短的分子内氢键非常有效地稳定了所形成的络合物；(ii) K+ 离子非常特殊的结合模式，在[Ni(oxha)2]2- 离子之间起着桥接作用。后一项发现表明，以 H2oxha 为基础的阴离子络合物有能力形成具有不同桥接模式的多核络合物。