(+)-sclareolide | 564-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-sclareolide
• 英文别名: (3Ar,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 564-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-WTYXEBJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (lit.)
• 比旋光度：
  47 º(c=2, chloroform)
• 沸点：
  321.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  4.5 at 25℃
• 物理描述：
  White crystalline powder; warm musky or woody aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

性状

香紫苏内酯具有淡淡的松木香气，在稀醇溶液中则散发出清淡而优雅的龙涎香成分。它易溶于乙醇及二乙基邻苯二甲酯，难溶于水。

用途

香紫苏内酯是一种优良的烟草增香矫味剂。在混合型卷烟中，它可以掩盖烟草的粗杂气，提高香味质量，并赋予烟草愉快的特征香气，使卷烟更加柔和、醇和。此外，这种化合物还能显著增强食品的感官体验，因此广泛应用于食品工业中。它可用于含有甜味佐料的食品作为调味剂，增加食品的嗅觉效果。在咖啡工业中加入少量香紫苏内酯，可以加重咖啡的苦味并提高提神效果。同时，它也用于减肥产品中，以帮助改善身体质量。

功效作用

研究表明，香紫苏内酯具有抗氧化特性，并有助于减少细纹和皱纹的出现。此外，它可能还具有舒缓和镇静皮肤的能力，因此常被用作敏感或易长粉刺皮肤护理产品的成分。

提取方法

香紫苏内酯是从快乐鼠尾草中通过蒸汽蒸馏提取得到的。具体过程为：将收集到的植物叶子和花进行高压蒸汽处理，释放出含有香紫苏内酯的精油。随后，将油与水及其他杂质分离，以获得纯净形式的香紫苏内酯。

化学性质

香紫苏内酯是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于香紫苏全草。

用途

作为一种二萜化合物，它用于配制各种高级化妆品和高级香水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 potassium dichromate 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 drim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of drim-8-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580546
• 作为产物：
  描述：

  8a-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-12-oic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nor-ambreinolide from (+)-cis-abienol

  摘要：

  The synthesis of nor-ambreinolide (2) from cis-abienol (1) was carried out by direct treatment with OsO4-NaIO4 or RuO4-NaIO4. The oxymercuriation-demercuriation of I led to a mixture of 8,12-epoxylabdanes (5-17) which was also converted into nor-ambreinolide by treatment with RuO4-NaIO4. The formation pathways of such epoxy derivatives are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89693-9

文献信息

• [EN] STRIGOLACTONE FORMULATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS DE STRIGOLACTONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASILOMAR BIO INC

  公开号：WO2015061764A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed herein plant propagation materials, methods of manufacturing, formulations and uses thereof. The plant propagation materials disclosed herein may comprise a strigolactone obtained by a biosynthetic process. The plant propagation material may comprise a chemical mimic of a strigolactone. The strigolactone may be 5-deoxystrigol. Methods of manufacturing the plant propagation materials may comprise a chemical process. Alternatively, methods of manufacturing the plant propagation material may comprise a biosynthetic process. The methods may comprise use of one or more polynucleotides. The polynucleotides may encode a metabolite. The polynucleotides may comprise one or more genes encoding one or more components of a strigolactone pathway.

  本公开揭示了植物繁殖材料、制造方法、配方以及它们的用途。本公开揭示的植物繁殖材料可能包括通过生物合成过程获得的赤霉素。植物繁殖材料可能包括赤霉素的化学拟态物。赤霉素可能是5-去氧赤霉素。制造植物繁殖材料的方法可能包括化学过程。另外，制造植物繁殖材料的方法可能包括生物合成过程。这些方法可能涉及使用一个或多个多核苷酸。多核苷酸可能编码一种代谢产物。多核苷酸可能包括一个或多个编码赤霉素途径中一个或多个组分的基因。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Fukuda Kazuyuki

  公开号：US20090123404A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a fragrance composition containing 8-drimanol represented by the formula (1a): and containing none of 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-2,5,5-trimethyl-2-naphthalenol, 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-2,4a,5,8a-tetramethyl-1-naphthylformate, 3a-ethyldodecahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho[2,1-b]furan, and racemic and optically-active substance of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; and personal care products, household products and environmental hygiene products containing the composition. The fragrance composition of the present invention contains 8-drimanol (1a) so that it can produce various novel odors and emit a odor with softness and warmth typical to natural ambergris.

  提供的是一种香气组合物，其中包含由式（1a）表示的8-萜醇，并且不含7-乙酰基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘，1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,5,5-三甲基-2-萘醇，1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢-2,4a,5,8a-四甲基-1-萘酸酯，3a-乙基十二氢-6,6,9a-三甲基萘并[2,1-b]呋喃，以及十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃的外消旋体和光学活性物质；以及含有该组合物的个人护理产品、家庭产品和环境卫生产品。本发明的香气组合物含有8-萜醇（1a），因此可以产生各种新颖的气味，并散发出天然龙涎香典型的柔软和温暖气味。
• 具有甜香韵和坚果香韵的潜香化合物及其制 备方法和应用
  申请人：四川中烟工业有限责任公司

  公开号：CN105061418B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一种具有甜香韵和坚果香韵的潜香化合物及其制备方法和应用，将降龙涎香内酯溶解于足量溶剂中，在‑78℃～50℃温度条件下加入碱，搅拌反应10min以上，然后加入酰基噻唑，继续在‑78℃～50℃温度条件下搅拌反应30min以上，接着淬灭反应，最后进行后处理分离纯化得到目标潜香化合物，将其按照重量0.00001％～10％的添加比例添加到燃烧或者加热时能够释放香味的产品如烟草中。本发明的潜香化合物的设计、制备及其应用，为高挥发性、阈值较小的香料小分子的应用提供了很好的典范，同时还可增加和丰富龙涎香韵香料的种类、拓宽龙涎香香原料及酰基噻唑的应用范围，还可克服降龙涎香内酯及酰基噻唑自身的缺陷。
• Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：S. P. Blaja、L. V. Lungu、K. I. Kuchkova、A. G. Ciocarlan、A. N. Barba、N. Vornicu、A. N. Aricu

  DOI：10.1007/s10600-021-03292-3

  日期：2021.1

  New di-, tri-, tetra-, and pentanorlabdane compounds with thiosemicarbazone and 1,3-thiazole fragments were synthesized. Their antifungal and antibacterial activities were studied. The main advantages of this research were the available starting material, i.e., the natural labdane diterpenoid (–)-sclareol, which was isolated from renewable resources, and the high probability of biological activity combined with the low toxicity of these compounds because of their natural origin.

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。
• Novel Microorganism and Method for Producing Dodecahydro-3a,6,6,9a-Tetramethylnaphtho[2,1-b]Furan Intermediate Using the Novel Microorganism
  申请人：Igarashi Kazuaki

  公开号：US20100233766A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to a novel microorganism that efficiently produces a dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan intermediate using sclareol as a substrate. As a result of concentrated studies, a plurality of novel microorganisms having properties of interest that are not classified as conventional microorganisms were isolated and identified. The novel microorganism of the present invention belongs to Ascomycetes and has the ability of producing a dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan intermediate using sclareol as a substrate. Such microorganism of Ascomycetes represents a new finding and it can be effective for producing dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan and an intermediate thereof.

  本发明涉及一种新型微生物，可高效地利用鼠尾草醇作为底物生产十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃中间体。经过集中研究，分离和鉴定了多种具有非传统微生物特性的新型微生物。本发明的新型微生物属于子囊菌门，并具有利用鼠尾草醇作为底物生产十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃中间体的能力。这种子囊菌门微生物代表了一个新的发现，可以有效地生产十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃及其中间体。