drim-8(9)-en-7-one | 328071-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drim-8(9)-en-7-one
• 英文别名: (4aS)-3,4,4a,8,8-pentamethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 328071-32-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VEEZSMVXABVRFI-AWKYBWMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drim-8(9)-en-7-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{(Z)-[(4aS)-3,4,4a,8,8-pentamethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-ylidene]hydrazono}-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity

  摘要：

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03292-3
• 作为产物：
  描述：

  7-oxobicyclohomofarnes-8-enic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.3%的产率得到drim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity

  摘要：

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03292-3

文献信息

• Synthesis of drim-8(9)-en-7-one, drima-5,8(9)-dien-7-one, and their 11,12-dibromo derivatives from norambreinolide
  作者：M. N. Koltsa、G. N. Mironov、S. T. Malinovskii、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf01433763

  日期：1996.1

  A method was elaborated for the synthesis of polyfunctional compounds of the drimane series, viz., drim-8(9)-en-7-one, drima-5,8(9)-dien-7-one, and their 11,12-dibromo derivatives, potential intermediates for the synthesis of natural biologically active drimane sesquiterpenoids starting from norambreinolide. The key intermediate of the above drimane compounds is methyl 7-oxo-11-homodrim-8(9)-en-12-oate, prepared by electrochemical oxidation of a mixture of isomeric methyl bicyclohomofamesenoates obtained from norambreinolide.
• Synthesis of drim-8-en-7-one
  作者：P. F. Vlad、E. A. Vorob'eva

  DOI：10.1007/bf00580546

  日期：——
• Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：S. P. Blaja、L. V. Lungu、K. I. Kuchkova、A. G. Ciocarlan、A. N. Barba、N. Vornicu、A. N. Aricu

  DOI：10.1007/s10600-021-03292-3

  日期：2021.1

  New di-, tri-, tetra-, and pentanorlabdane compounds with thiosemicarbazone and 1,3-thiazole fragments were synthesized. Their antifungal and antibacterial activities were studied. The main advantages of this research were the available starting material, i.e., the natural labdane diterpenoid (–)-sclareol, which was isolated from renewable resources, and the high probability of biological activity combined with the low toxicity of these compounds because of their natural origin.

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。