4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 833481-37-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-5-碘-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-iodo-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 833481-37-1
• 化学式: C₇H₅ClIN₃
• 分子量: 293.494
• InChiKey: CCVSDXKTRGSGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

4-氯-5-碘-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.93 g的产率得到5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(SUBSTITUTED-PHENYL)-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(PHÉNYL SUBSTITUÉ)-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  这项发明涉及N-(取代苯基)-磺酰胺化合物，这些化合物作为蛋白激酶（例如PERK激酶）的抑制剂非常有用，因此可用于治疗细胞增殖异常（如癌症）或与激活的未折叠蛋白反应途径相关的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物、以及利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2017220477A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子定向的亲核芳香取代的对映体合成吡咯并嘧啶支架。

  摘要：

  的3-芳基-取代的吡咯并嘧啶（PPYs），在药物发现中的共同基序中的催化对映选择性合成，通过经由季铵盐催化的亲核芳族取代（S动力学拆分实现Ñ AR）。对映体富集的产物和起始原料都可以在没有观察到外消旋作用的情况下进行功能化，以使对映异构地获得重要一类激酶抑制剂的各种手性类似物。发现其中一种化合物是乳腺肿瘤激酶的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00579

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207217A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I); wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, W, A and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。
• [EN] IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PERK<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLIDINONE COMME INHIBITEURS DE PERK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017046739A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention is directed to substituted imidazolidinone derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y1, Y2 and Z are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PERK and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, as Alzheimer's disease, neuropathic pain, spinal cord injury, traumatic brain injury, ischemic stroke, stroke, Parkinson disease, diabetes, metabolic syndrome, metabolic disorders, Huntington's disease, Creutzfeldt-Jakob Disease, fatal familial insomnia, Gerstmann-Sträussler-Scheinker syndrome, and related prion diseases, amyotrophic lateral sclerosis, progressive supranuclear palsy, myocardial infarction, cardiovascular disease, inflammation, organ fibrosis, chronic and acute diseases of the liver, fatty liver disease, liver steatosis, liver fibrosis, chronic and acute diseases of the lung, lung fibrosis, chronic and acute diseases of the kidney, kidney fibrosis, chronic traumatic encephalopathy (CTE), neurodegeneration, dementias, frontotemporal dementias, tauopathies, Pick's disease, Neimann-Pick's disease, amyloidosis, cognitive impairment, atherosclerosis, ocular diseases, arrhythmias, in organ transplantation and in the transportation of organs for transplantation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PERK activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及取代咪唑烷酮衍生物。具体而言，该发明涉及根据式I（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、Y1、Y2和Z所定义的化合物。该发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、阿尔茨海默病、神经病性疼痛、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、帕金森病、糖尿病、代谢综合征、代谢紊乱、亨廷顿病、克雅氏病、致命性家族性失眠、格斯特曼-施特劳斯勒-谢因克症候群及相关朊蛋白病、肌萎缩侧索硬化、进行性核上性麻痹、心肌梗死、心血管疾病、炎症、器官纤维化、肝脏慢性和急性疾病、脂肪肝病、肝脂肪变性、肝纤维化、肺部慢性和急性疾病、肺纤维化、肾脏慢性和急性疾病、肾脏纤维化、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆症、额颞叶痴呆症、tau蛋白病、皮克氏病、尼曼-皮克氏病、淀粉样变性、认知障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、心律失常、器官移植以及器官移植用途中的运输。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。
• Discovery of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as potent Axl inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Dandan Xu、Deqiao Sun、Wei Wang、Xia Peng、Zhengsheng Zhan、Yinchun Ji、Yanyan Shen、Meiyu Geng、Jing Ai、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113497

  日期：2021.8

  correlation with tumor growth, metastasis, poor survival, and drug resistance. Herein, we report the design, synthesis and structure-activity relationship (SAR) investigation of a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as new Axl inhibitors. Among them, the most promising compound 13b showed high enzymatic and cellular Axl potencies. Furthermore, 13b possessed preferable pharmacokinetic properties

  由于 Axl 与肿瘤生长、转移、较差的存活率和耐药性具有很强的相关性，因此 Axl 已成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们报告了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为新型 Axl 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。其中，最有前途的化合物13b显示出高酶促和细胞 Axl 效力。此外，13b具有较好的药代动力学特性，并在 BaF3/TEL-Axl 异种移植肿瘤模型中显示出良好的治疗效果。化合物13b可作为新抗肿瘤药物发现的先导化合物。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-AMINO-7-DÉSAZA-PURINE, PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014184069A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to 6-amino-7-deaza-purine derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular RET family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及调节蛋白激酶活性的6-氨基-7-去氮嘌呤衍生物，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病中特别有用，尤其是RET家族激酶。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。