4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 123148-78-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 6-氯-7-碘-7-脱氮嘌呤；4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶；6-氯-7-碘-脱氮嘌呤
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-7-iodo-7-deazapurine；4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4‐chloro‐5‐iodo‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine
• CAS: 123148-78-7
• 化学式: C₆H₃ClIN₃
• mdl: MFCD09263258
• 分子量: 279.467
• InChiKey: CBWBJFJMNBPWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C
• 沸点：
  241.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  305nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Chloro-7-iodo-7-deazapurine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
别名
: C6H3ClIN3
分子式
: 279.47 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Chloro-7-iodo-7-deazapurine
-
化学文摘编号(CAS No.) 123148-78-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 179 - 183 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.145
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

将4-氯-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶（8.0 g，52.32 mmol，1.0 eq）溶解在DMF（40 mL）中。在0℃下加入NIS（15.7 g，57.55 mmol，1.1 eq），然后室温搅拌过夜。之后，向反应液中加入200 mL饱和Na₂S₂O₃溶液，过滤并用水洗涤三次。最后，在真空条件下干燥，得到产物4-氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶14.6 g（收率100%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 jaspamycin
  参考文献：
  名称：

  一种贾斯帕霉素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种贾斯帕霉素的合成方法。主要解决目前合成方法步骤长，成本高的技术问题。本发明合成步骤：4‑氯‑5‑碘‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶和1‑乙酰基‑2,3,5‑三苯甲酰氧基‑1‑beta‑D‑呋喃核糖在N，O‑双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和三氟甲磺酸三甲基硅酯的作用下生成化合物1，产物打浆提纯；化合物1与甲醇钠在甲醇里反应，得到化合物2，无需提纯；化合物2在氢氧化钠水溶液里加热反应生成化合物3，产物打浆提纯；化合物3与氰化亚铜在吡啶里加热反应，所得粗品打浆，重结晶得到目标产物。

  公开号：

  CN112851719A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Naturally Occurring Iodinated 5′-Deoxyxylofuranosyl Marine Nucleoside

  摘要：

  研究人员从蛔虫（Diplosoma sp.）中分离出了一种不寻常的天然海洋核苷--4-氨基-7-(5′-脱氧-β-d-羟基呋喃糖基)-5-碘吡咯并[2,3-d]嘧啶1，该核苷由d-木糖经7个步骤合成，10克的总收率为28%。关键步骤是 5-碘-吡咯并[2,3-d]嘧啶与 5-脱氧-1，2-O-二乙酰基-3-O-苯甲酰基-d-氧基呋喃糖的沃布吕根糖基化。其绝对构型已得到确认。

  DOI：

  10.3390/md10040881

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：PHARMASCIENCE INC

  公开号：WO2015077866A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to a novel family of protein kinase inhibitors, more specifically the present invention is directed to inhibitors of the members of the Tec or Src protein kinase families. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to the pharmaceutical composition comprising them, and to their use in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious or autoimmune diseases, disorder or condition in which protein kinase activity is implicated. More particularly, the present invention relates to a compound of Formula I.

  本发明涉及一种新型蛋白激酶抑制剂家族，更具体地说，本发明是针对Tec或Src蛋白激酶家族成员的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗蛋白激酶活性参与的增殖性、炎症性、感染性或自身免疫疾病、紊乱或病症中的用途。更具体地说，本发明涉及一种I式化合物。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

  报道了N-杂芳烃与烷基硼酸的光氧化还原介导的 Minisci C-H 烷基化反应。在温和条件下，使用[Ru(bpy) 3 ]Cl 2作为光催化剂和乙酰氧基苯并氧杂环戊烯作为氧化剂，可以将广泛的伯烷基和仲烷基有效地引入各种N-杂芳烃中。该反应表现出优异的底物范围和官能团耐受性，为复杂底物的后期功能化提供了广泛适用的方法。机理实验和计算研究表明，分子内稳定的邻碘苯甲酰氧基自由基中间体可能在该反应体系中发挥关键作用。