5-iodo-3'O,5'O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine | 478843-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3'O,5'O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(iodo)deoxycytidine；3',5'-bis(tert-butyidimethyisilyl)-5-iodo-2'-deoxycytidine；3',5'-bis(tertbutyldimethylsilyl)-5-(iodo)deoxycytidine；3',5'-(teributyldimethyisilyl)-5-(iodo)deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 478843-96-8
• 化学式: C₂₁H₄₀IN₃O₄Si₂
• 分子量: 581.642
• InChiKey: CHAXEGFFQDCRTF-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3'O,5'O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2H,5H-pyrimido[4,5-c]isoquinoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Clear Distinction of Purine Bases on the Complementary Strand by a Fluorescence Change of a Novel Fluorescent Nucleoside

  摘要：

  A new fluorescent nucleoside, benzopyridopyrimidine (BPP), which can sharply distinguish between A and G bases opposite BPP has been devised. The base-pairing degeneracy of BPP strongly contributes to the sharp fluorescence change that is dependent on the type of purine bases opposite BPP. The hybridization of an ODN probe containing BPP with a target DNA facilitates the judgment with the naked eye of the type of purine base located at a specific site on the target DNA. The BPP-containing ODN is a very effective probe for A/G SNP typing.

  DOI：

  10.1021/ja034090u
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-iodo-3'O,5'O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  仿生铁复合物实现 TET 酶反应性**

  摘要：

  表观遗传标记 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5mdC) 是最常见的 DNA 修饰。它尤其通过主动去甲基化途径被去除：通过10-11易位5-甲基胞嘧啶双加氧酶(TET)氧化，随后通过碱基切除修复或直接解修饰去除。最近，我们发现合成的铁(IV)-氧配合物[Fe IV (O)(Py 5 Me 2 H)] 2+ ( 1 )可以通过氧化核碱基5-甲基胞嘧啶作为TET的仿生模型(5mC) 与其天然代谢物。在这项工作中，我们使用一系列 HPLC 和 MS 技术证明核苷甚至短寡核苷酸链也可以作为底物。我们发现5mC的5位优选被1氧化，副反应仅发生在所用寡核苷酸的链末端。对1对核苷反应性的详细研究证实了我们的结果；异头中心 (1') 的氧化是最常见的副反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202107277

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DNMT1 AS ANTICANCER THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DNMT1 UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2020013712A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Inhibitors of DNA methyltransferase 1 (an enzyme responsible for the maintenance of DNA CpG methylation marks in human cells) and their use as therapeutic agents against various cancers. The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, methods for inhibiting DNA methyltransferase 1, and methods for treating cancer. The inhibitors are compounds of the general formula.

  DNA 甲基转移酶 1 的抑制剂（一种负责在人类细胞中维持 DNA CpG 甲基化标记的酶）及其作为治疗各种癌症的药物的使用。该发明涉及化合物、药物组合物、抑制 DNA 甲基转移酶 1 的方法以及治疗癌症的方法。这些抑制剂是一般公式的化合物。
• Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain
  作者：Martin Münzel、Daniel Globisch、Tobias Brückl、Mirko Wagner、Veronika Welzmiller、Stylianos Michalakis、Markus Müller、Martin Biel、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201002033

  日期：——

  allowed the amount of the post‐replicatively formed DNA base 5‐hydroxymethylcytosine (see picture; left) to be quantified in brain tissue. The nucleoside is most abundant in areas that are associated with higher cognitive functions, and its content in mouse hippocampi seems to increase with age. The new method enables hydroxymethylcytosine to be quantified with unprecedented accuracy.

  注意事项：LC-MS允许在脑组织中量化复制后形成的DNA碱基5-羟甲基胞嘧啶的量（参见图片；左图）。核苷在与更高的认知功能相关的区域中含量最高，并且其在小鼠海马中的含量似乎随着年龄的增长而增加。新方法使羟甲基胞嘧啶的定量达到前所未有的准确性。
• Efficient Synthesis of 5-Hydroxymethylcytosine Containing DNA
  作者：Martin Münzel、Daniel Globisch、Christian Trindler、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ol102408t

  日期：2010.12.17

  5-Hydroxymethylcytosine (5-HOMedC) was recently discovered as the sixth base in the mammalian genome. The development of a new phosphoramidite building block is reported, which allows efficient synthesis of 5-HOMedC containing DNA. Key steps of the synthesis are a palladium-catalyzed formylation and the simultaneous protection of a hydroxyl and amino group as a cyclic carbamate. DNA synthesis is possible

  最近发现5-羟甲基胞嘧啶（5-HOMe dC）是哺乳动物基因组中的第六个碱基。据报道，开发了一种新的亚磷酰胺结构单元，它可以有效合成含5-HOMe dC的DNA。合成的关键步骤是钯催化的甲酰化以及同时保护羟基和氨基作为环状氨基甲酸酯。在标准条件下可以进行DNA合成，可以用稀NaOH进行脱保护。
• [EN] NUCLEIC ACIDSBUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING<br/>[FR] BLOCS DE CONSTRUCTION ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES CONTENANT DE LA 5-HYDROXYMÉTHYLCYTOSINE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012062907A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to building blocks and methods for the efficient synthesis of 5-hydroxymethylcytosine-containing nucleic acids such as DNA or RNA.

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的建构块和方法。
• BUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Carell Thomas

  公开号：US20130237697A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to building blocks and methods for the efficient synthesis of 5-hydroxymethylcytosine-containing nucleic acids such as DNA or RNA.

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的构建块和方法。