5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine | 1361013-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-(dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
• CAS: 1361013-62-8
• 化学式: C₃₈H₃₅N₃O₈
• 分子量: 661.711
• InChiKey: BBBNYUDXKJFOGT-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3'-(diisopropylamino-cyanoethoxyphosphino)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  改善了含有5-羟甲基胞嘧啶，5-甲酰胞嘧啶和5-羧酰胞嘧啶的寡核苷酸的合成和致突变性

  摘要：

  最近已鉴定出5-甲酰基胞嘧啶（fC或5-CHO dC）和5-羧基胞嘧啶（caC或5-COOH dC）是哺乳动物DNA的成分。核苷由5-甲基胞嘧啶（mC或5-Me dC）经由5-羟甲基胞嘧啶（hmC或5-HOMe dC）形成，并且可能是活性DNA去甲基化过程的中间体。在这里，我们显示了亚磷酰胺的有效合成方法，该方法能够合成包含这些基于Pd 0的胞嘧啶修饰的DNA链5-碘代脱氧胞苷的催化功能化。fC的第一个晶体结构表明，在环外胺和甲酰基之间存在分子内H键，该键控制甲酰基取代基的构象。使用新设计的体外诱变试验，我们显示fC和caC只是轻微诱变，这是碱基充当表观遗传控制单位的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201102782
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  改善了含有5-羟甲基胞嘧啶，5-甲酰胞嘧啶和5-羧酰胞嘧啶的寡核苷酸的合成和致突变性

  摘要：

  最近已鉴定出5-甲酰基胞嘧啶（fC或5-CHO dC）和5-羧基胞嘧啶（caC或5-COOH dC）是哺乳动物DNA的成分。核苷由5-甲基胞嘧啶（mC或5-Me dC）经由5-羟甲基胞嘧啶（hmC或5-HOMe dC）形成，并且可能是活性DNA去甲基化过程的中间体。在这里，我们显示了亚磷酰胺的有效合成方法，该方法能够合成包含这些基于Pd 0的胞嘧啶修饰的DNA链5-碘代脱氧胞苷的催化功能化。fC的第一个晶体结构表明，在环外胺和甲酰基之间存在分子内H键，该键控制甲酰基取代基的构象。使用新设计的体外诱变试验，我们显示fC和caC只是轻微诱变，这是碱基充当表观遗传控制单位的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201102782

文献信息

• 5-Hydroxymethylcytosine and 5-formylcytosine containing deoxyoligonucleotides: Facile syntheses and melting temperature studies
  作者：Shuguang Xuan、Qiong Wu、Liang Cui、Dawei Zhang、Fangwei Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.070

  日期：2015.3

  An oxidation-based synthetic approach was developed for facile preparation of 5-formyl-2′-deoxycytidine and 5-hydroxymethyl-2′-deoxycytidine phosphoramidites. Upon introducing organic solvent components and copper catalysts, C5-methyl groups of 5-methyl-2′-deoxycytidine and thymidine were readily oxidized to formyl and hydroxyl functionality, respectively. Standard solid phase DNA synthesis and conventional

  为了方便地制备5-甲酰基-2'-脱氧胞苷和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺，开发了一种基于氧化的合成方法。引入有机溶剂组分和铜催化剂后，5-甲基-2'-脱氧胞苷和胸苷的C5-甲基分别容易被氧化成甲酰基和羟基官能团。标准的固相DNA合成和常规的脱保护方法适用于合成含5-甲酰基或5-羟甲基胞嘧啶的DNA寡核苷酸，用于研究表观遗传修饰对DNA热动力学稳定性的影响。