3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine | 1361013-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine
• CAS: 1361013-57-1
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 587.864
• InChiKey: ZCQSEOMGNNGNEN-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  改善了含有5-羟甲基胞嘧啶，5-甲酰胞嘧啶和5-羧酰胞嘧啶的寡核苷酸的合成和致突变性

  摘要：

  最近已鉴定出5-甲酰基胞嘧啶（fC或5-CHO dC）和5-羧基胞嘧啶（caC或5-COOH dC）是哺乳动物DNA的成分。核苷由5-甲基胞嘧啶（mC或5-Me dC）经由5-羟甲基胞嘧啶（hmC或5-HOMe dC）形成，并且可能是活性DNA去甲基化过程的中间体。在这里，我们显示了亚磷酰胺的有效合成方法，该方法能够合成包含这些基于Pd 0的胞嘧啶修饰的DNA链5-碘代脱氧胞苷的催化功能化。fC的第一个晶体结构表明，在环外胺和甲酰基之间存在分子内H键，该键控制甲酰基取代基的构象。使用新设计的体外诱变试验，我们显示fC和caC只是轻微诱变，这是碱基充当表观遗传控制单位的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201102782
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-3'O,5'O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine 、 N-benzoyl-N-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-formyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  改善了含有5-羟甲基胞嘧啶，5-甲酰胞嘧啶和5-羧酰胞嘧啶的寡核苷酸的合成和致突变性

  摘要：

  最近已鉴定出5-甲酰基胞嘧啶（fC或5-CHO dC）和5-羧基胞嘧啶（caC或5-COOH dC）是哺乳动物DNA的成分。核苷由5-甲基胞嘧啶（mC或5-Me dC）经由5-羟甲基胞嘧啶（hmC或5-HOMe dC）形成，并且可能是活性DNA去甲基化过程的中间体。在这里，我们显示了亚磷酰胺的有效合成方法，该方法能够合成包含这些基于Pd 0的胞嘧啶修饰的DNA链5-碘代脱氧胞苷的催化功能化。fC的第一个晶体结构表明，在环外胺和甲酰基之间存在分子内H键，该键控制甲酰基取代基的构象。使用新设计的体外诱变试验，我们显示fC和caC只是轻微诱变，这是碱基充当表观遗传控制单位的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201102782