3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(hydroxymethylen)deoxycytidine | 1257247-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(hydroxymethylen)deoxycytidine
• 英文别名: 3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-(hydroxymethylen)deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1257247-39-4
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₅Si₂
• 分子量: 485.772
• InChiKey: KRCYJJJNKNMIQL-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(hydroxymethylen)deoxycytidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(formyl)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxyl-2′-deoxycytidine and their triphosphates

  摘要：

  已开发出高效的策略，用于制备高质量的5-羟甲基-、5-甲酰基-和5-羧基-2'-脱氧胞苷三磷酸盐及其母核苷。

  DOI：

  10.1039/c4ra07670b
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(formyl)deoxycytidine 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(hydroxymethylen)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成5-羟甲基胞嘧啶DNA

  摘要：

  最近发现5-羟甲基胞嘧啶（5-HOMe dC）是哺乳动物基因组中的第六个碱基。据报道，开发了一种新的亚磷酰胺结构单元，它可以有效合成含5-HOMe dC的DNA。合成的关键步骤是钯催化的甲酰化以及同时保护羟基和氨基作为环状氨基甲酸酯。在标准条件下可以进行DNA合成，可以用稀NaOH进行脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol102408t

文献信息

• 一种合成5-羧基-2’-脱氧胞苷的方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104592333B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及合成5‑羧基‑2’‑脱氧胞苷的方法:1）用N‑溴代丁二酰亚胺NBS/偶氮二异丁腈（AIBN）体系对3’,5’ ‑双TBS脱氧胸苷溴化得到溴代中间体，原位醋酸根取代得到乙酰基保护中间体（3）；2）对甲苯磺酰氯/N‑甲基哌啶/三乙胺和氨水体系对核苷碱基进行氨基化得到乙酰基保护的羟甲基脱氧胞苷前体（4）；3）通过碳酸钾碱性条件对乙酰基进行脱除，得羟甲基前体（5）；4）用2,2,6,6‑四甲基哌啶‑氮‑氧化物（TEMPO）/二乙酸碘苯（BAIB）氧化体系对（5）氧化，随后在TFA条件下脱除TBS保护基，得目标产物。本发明方法具有方法简便和收率高的优点。
• [EN] NUCLEIC ACIDSBUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING<br/>[FR] BLOCS DE CONSTRUCTION ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES CONTENANT DE LA 5-HYDROXYMÉTHYLCYTOSINE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012062907A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to building blocks and methods for the efficient synthesis of 5-hydroxymethylcytosine-containing nucleic acids such as DNA or RNA.

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的建构块和方法。
• BUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Carell Thomas

  公开号：US20130237697A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to building blocks and methods for the efficient synthesis of 5-hydroxymethylcytosine-containing nucleic acids such as DNA or RNA.

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的构建块和方法。
• A direct synthesis of 5-azidomethyl pyrimidine nucleosides via dehydroxyazidation
  作者：Xin Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155097

  日期：2024.6

  We have successfully developed a direct azidation method for selectively functionalizing 5-hydroxymethyl pyrimidine deoxyribonucleosides (such as 5hmdU and 5hmdC) and nucleobases. This approach yielded the corresponding 5-azidomethyl nucleobases and nucleosides (5zmdU and 5zmdC) with moderate to good yields, eliminating the requirement for converting them into more reactive halides or tosylates beforehand

  我们成功开发了一种直接叠氮化方法，用于选择性功能化 5-羟甲基嘧啶脱氧核糖核苷（如 5hmdU 和 5hmdC）和核碱基。这种方法产生了相应的 5-叠氮甲基核碱基和核苷（5zmdU 和 5zmdC），产率中等至良好，无需事先将其转化为更具反应性的卤化物或甲苯磺酸盐。掺入的叠氮基通过与紧张的炔烃 DBCO 酸反应，证明了作为后续标记和检测的化学标签的有效性。