5-甲基-2’-脱氧胞苷-d3 | 1160707-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲基-2’-脱氧胞苷-d3
• 中文别名: 5-（甲基-d3）-2'-脱氧胞苷
• 英文名称: D₃-5-methyl-2’-deoxycytidine
• 英文别名: 5-trideuteriomethyl-2'-deoxycytidine；[D3]5-MedC；5-Methyl-2'-deoxy Cytidine-d3；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trideuteriomethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1160707-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 244.223
• InChiKey: LUCHPKXVUGJYGU-BXKFBODDSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195?C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2’-脱氧胞苷-d3 在 9,10-anthraquinone-2-sulphonate 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-deuterioformyl-2'-deoxycytidine 、
  参考文献：
  名称：

  蒽醌敏感的DNA中5-甲基胞嘧啶的光氧化导致哌啶诱导的有效链切割。

  摘要：

  通过蒽醌（AQ）衍生物的敏化作用，研究了5-甲基-2'-脱氧胞苷（d m C）和5-三甲基叔甲基-2-2'-脱氧胞苷（[D 3 ] d m C）的单电子光氧化作用。含有d m C和蒽醌2-磺酸盐（AQS）的充气水溶液的光辐照可产生高产率的5-甲酰基-2'-脱氧胞苷（d f C）和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷（d hm C）。初始的单电子氧化过程。关于d的AQS-光敏氧化氘同位素效应米Ç表明，在d的光敏氧化速率决定步骤米C涉及ad m C-四氧化物中间产物的C5-氢原子的内部转移，从而产生d f C和d hmC。对于包含5-甲基胞嘧啶（m C）的双链DNA与AQ发色团结合在一起的情况m C进入DNA链的主链以便固定在特定位置，通过光激发AQ对m C进行有效的直接单电子氧化，从而导致目标m处的唯一DNA链断裂热哌啶处理后的C位。根据在类似的AQ光敏化中观察到的抑制5-triuteruterio-

  DOI：

  10.1002/chem.201001884
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 5-甲基-2’-脱氧胞苷-d3
  参考文献：
  名称：

  仿生铁复合物实现 TET 酶反应性**

  摘要：

  表观遗传标记 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5mdC) 是最常见的 DNA 修饰。它尤其通过主动去甲基化途径被去除：通过10-11易位5-甲基胞嘧啶双加氧酶(TET)氧化，随后通过碱基切除修复或直接解修饰去除。最近，我们发现合成的铁(IV)-氧配合物[Fe IV (O)(Py 5 Me 2 H)] 2+ ( 1 )可以通过氧化核碱基5-甲基胞嘧啶作为TET的仿生模型(5mC) 与其天然代谢物。在这项工作中，我们使用一系列 HPLC 和 MS 技术证明核苷甚至短寡核苷酸链也可以作为底物。我们发现5mC的5位优选被1氧化，副反应仅发生在所用寡核苷酸的链末端。对1对核苷反应性的详细研究证实了我们的结果；异头中心 (1') 的氧化是最常见的副反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202107277

文献信息

• Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain
  作者：Martin Münzel、Daniel Globisch、Tobias Brückl、Mirko Wagner、Veronika Welzmiller、Stylianos Michalakis、Markus Müller、Martin Biel、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201002033

  日期：——

  allowed the amount of the post‐replicatively formed DNA base 5‐hydroxymethylcytosine (see picture; left) to be quantified in brain tissue. The nucleoside is most abundant in areas that are associated with higher cognitive functions, and its content in mouse hippocampi seems to increase with age. The new method enables hydroxymethylcytosine to be quantified with unprecedented accuracy.

  注意事项：LC-MS允许在脑组织中量化复制后形成的DNA碱基5-羟甲基胞嘧啶的量（参见图片；左图）。核苷在与更高的认知功能相关的区域中含量最高，并且其在小鼠海马中的含量似乎随着年龄的增长而增加。新方法使羟甲基胞嘧啶的定量达到前所未有的准确性。
• Biomimetic Iron Complex Achieves TET Enzyme Reactivity**
  作者：David Schmidl、Niko S. W. Jonasson、Eva Korytiaková、Thomas Carell、Lena J. Daumann

  DOI：10.1002/anie.202107277

  日期：2021.9.20

  oxidation by Ten-Eleven Translocation 5-methyl cytosine dioxygenase (TET) and subsequent removal via base excision repair or direct demodification. Recently, we have shown that the synthetic iron(IV)-oxo complex [FeIV(O)(Py5Me2H)]2+ (1) can serve as a biomimetic model for TET by oxidizing the nucleobase 5-methyl cytosine (5mC) to its natural metabolites. In this work, we demonstrate that nucleosides

  表观遗传标记 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5mdC) 是最常见的 DNA 修饰。它尤其通过主动去甲基化途径被去除：通过10-11易位5-甲基胞嘧啶双加氧酶(TET)氧化，随后通过碱基切除修复或直接解修饰去除。最近，我们发现合成的铁(IV)-氧配合物[Fe IV (O)(Py 5 Me 2 H)] 2+ ( 1 )可以通过氧化核碱基5-甲基胞嘧啶作为TET的仿生模型(5mC) 与其天然代谢物。在这项工作中，我们使用一系列 HPLC 和 MS 技术证明核苷甚至短寡核苷酸链也可以作为底物。我们发现5mC的5位优选被1氧化，副反应仅发生在所用寡核苷酸的链末端。对1对核苷反应性的详细研究证实了我们的结果；异头中心 (1') 的氧化是最常见的副反应。
• Anthraquinone-Sensitized Photooxidation of 5-Methylcytosine in DNA Leading to Piperidine-Induced Efficient Strand Cleavage
  作者：Hisatsugu Yamada、Yuya Kitauchi、Kazuhito Tanabe、Takeo Ito、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1002/chem.201001884

  日期：2011.2.11

  key elementary reaction in the photooxidative strand cleavage at the mC site. Incorporation of an AQ sensitizer into the interior of a strand of the duplex enhanced the one‐electron photooxidation of mC, presumably because of an increased intersystem crossing efficiency that may lead to efficient piperidine‐induced strand cleavage at an mC site in a DNA duplex.

  通过蒽醌（AQ）衍生物的敏化作用，研究了5-甲基-2'-脱氧胞苷（d m C）和5-三甲基叔甲基-2-2'-脱氧胞苷（[D 3 ] d m C）的单电子光氧化作用。含有d m C和蒽醌2-磺酸盐（AQS）的充气水溶液的光辐照可产生高产率的5-甲酰基-2'-脱氧胞苷（d f C）和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷（d hm C）。初始的单电子氧化过程。关于d的AQS-光敏氧化氘同位素效应米Ç表明，在d的光敏氧化速率决定步骤米C涉及ad m C-四氧化物中间产物的C5-氢原子的内部转移，从而产生d f C和d hmC。对于包含5-甲基胞嘧啶（m C）的双链DNA与AQ发色团结合在一起的情况m C进入DNA链的主链以便固定在特定位置，通过光激发AQ对m C进行有效的直接单电子氧化，从而导致目标m处的唯一DNA链断裂热哌啶处理后的C位。根据在类似的AQ光敏化中观察到的抑制5-triuteruterio-