1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one | 1109244-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]quinolin-2-one
• CAS: 1109244-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: SYUWSRFFXSPVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/Et3N 促进 Quinolin-2(1H)-ones 还原合成 1,2,3,4-四氢喹啉的方法

  摘要：

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201063
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcinnamamide 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基喹啉2（1H）-作为新的选择剂对抗棘阿米巴角膜炎临床分离株的鉴定。

  摘要：

  针对一组临床相关的原生动物（利什曼原虫，锥虫和棘阿米巴）筛选了一组N-取代的喹啉2（1H）-酮。三种喹啉2（1H）-1化合物被鉴定为选择性抗棘阿米巴剂。进一步的评估表明，这些化合物对滋养体和castellanii Neff的囊肿形式均具有活性，并通过凋亡导致原生动物死亡。本文提供的数据确定N-酰基喹啉2（1H）-是一种有希望的新型选择性抗棘阿米巴剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103791

文献信息

• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Cascade Palladium-Catalyzed Alkenyl Aminocarbonylation/ Intramolecular Aryl Amidation: An Annulative Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Andrew C. Tadd、Ai Matsuno、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol802624e

  日期：2009.2.5

  Palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation/intramolecular amidation cascade sequences can be used to convert a range of 2-(2-haloalkenyl)aryl halide substrates efficiently and selectively to the corresponding 2-quinolones. Delaying the introduction of the CO atmosphere allows an amination/carbonylation sequence and the preparation of an isoquinolone.

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。
• Visible light-induced one-pot synthesis of CF₃/CF₂-substituted cyclobutene derivatives
  作者：Xiao Hu、Aishun Ding、Dawen Xu、Hao Guo

  DOI：10.1039/d1cc02696h

  日期：——

  trifluoromethyl/gem-difluoromethylene substituted cyclobutene derivatives has been developed. The mechanism may involve visible light-induced [2+2]-cycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by base-promoted dehydrobromination, [1,3]-H shift and further dehydrofluorination. A variety of CF3/CF2-substituted cyclobutenes that are currently difficult to obtain are afforded

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。
• One-pot synthesis of cyclobutenecarboxylate derivatives via olefinic C-F bond functionalization of gem-difluoroalkenes
  作者：Xiao Hu、Yang Li、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153673

  日期：2022.3

  A one-pot approach which provides a series of cyclobutenecarboxylates in moderate to excellent yields has been developed. This strategy involves visible light-induced [2+2]-photocycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by tandem sodium alkoxide-promoted elimination, nucleophilic vinylic substitution and hydrolysis. The in-situ generated gem-difluoroalkene is the

  已经开发了一种以中等至极好的产率提供一系列环丁烯羧酸盐的一锅法。该策略涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-光环加成，然后是串联醇钠促进的消除、亲核乙烯基取代和水解。原位生成的宝石-二氟烯烃是实现这一转变的关键中间体。优异的官能团相容性和高区域选择性使该方法具有灵活性和实用性。值得注意的是，在该协议中可以很容易地获得环丁烯羧酸，进一步展示了该策略的合成潜力。
• Selective Reduction of Quinolinones Promoted by a SmI₂/H₂O/MeOH System
  作者：Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00389

  日期：2022.7.1

  The selective reduction of quinolin-2(1H)-ones promoted by a SmI2/H2O/MeOH system is reported for the first time. The reaction is effectively carried out to afford 3,4-dihydroquinoline-2(1H)-ones under mild conditions in a one-pot fashion with good to excellent yields.

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。