2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol | 252577-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 252577-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: VZGNADKLDAKULA-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 异丁烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 smenospongic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱羧和醌加成反应合成（-）-ilimaquinone。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种立体选择性合成（-）-ilimaquinone（4）的方法。合成策略基于新颖的自由基脱羧和醌加成方法，该方法通过硫代异羟肟酸衍生物8与苯醌（9）的反应生成醌7。通过研究残留的硫代吡啶基的电子效应，将7最终官能化为ilimaquinone（4）。

  DOI：

  10.1021/ol025501z
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Avarol和Avarone的对映选择性全合成。

  摘要：

  通过应用Barton的自由基脱羧作用和醌加成反应形成C11-C1'键，是海洋代谢物avarol（1）和avarone（2;参见方案）的新的收敛和简洁合成的基础，为此，抗有丝分裂，抗白血病，和抗病毒作用的报道。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3089::aid-anie3089>3.0.co;2-w

文献信息

• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• Total synthesis of the ent-clerodane diterpenoids (±)-isolinaridiol and (±)-isolinaridiol diacetate
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39880001245

  日期：——

  A previously described mixture of bicyclo[4.4.0]decanecarbonitriles [(4) and (5)] was converted, via a nine-step sequence of reactions, into (±)-isolinaridiol (3), which was readily transformed into the corresponding diacetate (2).

  通过九步反应序列，将先前描述的双环[4.4.0]癸碳腈[（4）和（5）]混合物转化为（±）-异芳基二醇（3），可轻松将其转化为相应的双乙酸盐（2）。