smenospongic acid | 144408-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: smenospongic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 144408-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: QYTVZMZISQXKKH-SJXGUFTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  smenospongic acid 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 水 、 氢气 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 smenospongic acid
  参考文献：
  名称：

  与反式-跨环烷二萜和同类物有关的合成和立体化学研究

  摘要：

  描述了关键的反式-跨环烷二萜类中间体6的合成，该中间体也是ilimaquinone的降解产物。鉴于我们在早期有关酮酸酯（5）的立体化学与阿凡洛尔的立体化学相关性方面的差异，本研究也有助于重新建立我们先前的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86277-2

文献信息

• Synthesis of (−)-Ilimaquinone via a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol025501z

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] A stereoselective synthesis of (-)-ilimaquinone (4) is presented. The synthetic strategy is based on a novel radical decarboxylation and quinone addition methodology that produces quinone 7 from reaction of thiohydroxamic acid derivative 8 with benzoquinone (9). Final functionalization of 7 to ilimaquinone (4) is achieved by exploring the electronic effects of the residual thiopyridyl

  [反应：见正文]提出了一种立体选择性合成（-）-ilimaquinone（4）的方法。合成策略基于新颖的自由基脱羧和醌加成方法，该方法通过硫代异羟肟酸衍生物8与苯醌（9）的反应生成醌7。通过研究残留的硫代吡啶基的电子效应，将7最终官能化为ilimaquinone（4）。
• A Ring-Distortion Strategy from Marine Natural Product Ilimaquinone Leads to Quorum Sensing Modulators
  作者：Laurent Evanno、David Lachkar、Assia Lamali、Asmaa Boufridi、Blandine Séon-Méniel、Florent Tintillier、Denis Saulnier、Stéphanie Denis、Grégory Genta-Jouve、Jean-Christophe Jullian、Karine Leblanc、Mehdi A. Beniddir、Sylvain Petek、Cécile Debitus、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201800047

  日期：2018.6.7

  focussed biological activities of this library were also investigated; quorum sensing activity of Vibrio harveyi was envisaged and some of the new compounds were shown to be good quorum sensing inhibitor candidates, whereas others were activators. Toxicities were also evaluated and some products showed micromolar activities against human umbilical vein endothelium, human hepatocellular carcinoma and human

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。