2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl trimethylsilyl ether | 17154-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: (2,6-Dibrom-4-tert-butyl-phenoxy)-trimethyl-silan；Benzene, 1,3-dibromo-5-(1,1-dimethylethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-；(2,6-dibromo-4-tert-butylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17154-35-7
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 380.195
• InChiKey: ZQIGWVVVGVWAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91.5 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl trimethylsilyl ether 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-Bis-trimethylsilyl-4-tert.-butyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Razuvaev,G.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2392 - 2395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮的微流氟化：氟代芳族化合物的高效合成。

  摘要：

  氟化芳族化合物存在于多种生物活性化合物中，包括临床药物和农用化学品。因此，芳基氟化物的合成在医学和过程化学领域中特别重要。在本文中，我们报告了一种使用高效Comet X-01微型混合器在微流条件下通过苯甲醛氟化合成芳基氟化物的方法。与我们以前报道的在普通间歇条件下的方法相比，该方法可将反应时间显着减少至大约50℃。10 s，以及氟代芳烃收率的提高（高达51％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00578

文献信息

• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。