7-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione | 130477-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
• 英文别名: 7-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；7-methoxy-4-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 130477-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: RLSBKSZNVGXHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(benzyloxy)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] [18 F] - LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  [FR] ANALOGUES DU FLUMAZÉNIL MARQUÉS AU FLUOR 18 EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于合成所述放射性氟化合物的方法，特别是一种自动合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒式装置。

  公开号：

  WO2011042550A1
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Matecka, Dorota; Wong, Garry; Gu, Zi-Qiang, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 1, p. 63 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Imidazobenzodiazepines as Probes of the Pharmacophore for "Diazepam-Insensitive" GABAA Receptors
  作者：Puwen Zhang、Weijiang Zhang、Ruiyan Liu、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00010a013

  日期：1995.5

  the very few chemical families which exhibit high to moderate potency for DI GABAA receptors. Although imidazobenzodiazepines such as Ro 15-4513, 20, are the most potent DI GABAA receptor ligands described to date, their selectivity for DI versus DS GABAA receptors is only marginal. Previous structure-activity relationship (SAR) studies of imidazobenzodiazepines have indicated that the 3- and 8-positions

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-
• The development of potential new fluorine-18 labelled radiotracers for imaging the GABAA receptor
  作者：Alexander Jackson、Benedicte B. Guilbert、Stuart D. Plant、Julian Goggi、Mark R. Battle、John L. Woodcraft、Alessandra Gaeta、Clare L. Jones、Denis R. Bouvet、Paul A. Jones、Dennis M. O’Shea、Penny Hao Zheng、Samantha L. Brown、Amanda L. Ewan、William Trigg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.066

  日期：2013.2

  tomography (PET) using the tracer [11C]Flumazenil has shown changes in the distribution and expression of the GABAA receptor in a range of neurological conditions and injury states. We aim to develop a fluorine-18 labelled PET agent with comparable properties to [11C]Flumazenil. In this study we make a direct comparison between the currently known fluorine-18 labelled GABAA radiotracers and novel imidazobenzodiazepine

  使用示踪剂[ 11 C]氟马西尼的正电子发射断层扫描（PET）已显示出在一系列神经系统疾病和损伤状态下GABA A受体的分布和表达发生了变化。我们旨在开发一种氟18标记的PET试剂，其性能与[ 11 C]氟马西尼相当。在这项研究中，我们将目前已知的18氟标记的GABA A放射性示踪剂与新型咪唑并苯并二氮杂ze配体进行直接比较。设计并合成了新化合物的聚焦库，其中含氟部分和连接位置发生了变化。22种化合物对GABA A的体外亲和力测量受体。由于效能低，因此消除了含有氟代烷基酰胺或较长链酯基的化合物。对每种结构类型的一种化合物的氟18放射化学进行了评估，以确认以高收率进行自动放射合成是可行的。被评估的11种新化合物似乎适合作为PET示踪剂进行体内评估。
• [18F] LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  申请人：Woodcraft John

  公开号：US20120189547A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABA A receptors. Also provided by the present invention is a method of synthesis for the radiofluorinated compounds of the invention, in particular an automated method of synthesis. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention.

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于制备本发明的放射性氟化合物的合成方法，特别是一种自动化的合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明自动化合成方法的盒式装置。
• Novel oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives and methods of preparing such compounds
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0197282A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  Novel oxadiazolyl imidazobenzsodiazepine derivatives having the formula wherein R3 has the formula wherein R" is hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxymethyl or C3-6-cycloalkyl; R4 is hydrogen; R5 is C1-6-alkyl or R4 and R5 together form a 2-4 membered alkylene chain; and RA is 1-6-alkyl, C1-6-alkoxy or C1-3-trifluoroalkyl. The compounds are suitable for use in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics and nootropics.

  新型噁二唑基咪唑苯并二氮杂卓衍生物，具有以下式子 其中 R3 具有以下式子 其中 R" 是氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基甲基或 C3-6- 环烷基；R4 是氢；R5 是 C1-6- 烷基或 R4 和 R5 共同形成 2-4 分子亚烷基链；RA 是 1-6- 烷基、C1-6-烷氧基或 C1-3- 三氟烷基。 这些化合物适用于作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和神经兴奋药的精神药物制剂。
• US4670433A
  申请人：——

  公开号：US4670433A

  公开（公告）日：1987-06-02