7-amino-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione | 147964-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-amino-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione
• 英文别名: 4-methyl-7-amino-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；7-amino-4-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 147964-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: CZGRTVPQCGVQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl-8-(N-piperidinyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo-[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matecka, Dorota; Wong, Garry; Gu, Zi-Qiang, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 1, p. 63 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到7-amino-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5-(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂s酯在“对地西p不敏感”的苯并二氮杂receptor受体上具有高亲和力和选择性的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）

  DOI：

  10.1021/jm00060a007

文献信息

• [EN] AUTOMATED RADIOSYNTHESIS<br/>[FR] RADIOSYNTHÈSE AUTOMATISÉE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011042529A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method to obtain radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. The method of the invention is high-yielding and may conveniently be carried out on an automated synthesizer such as FastlabTM. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention. Novel precursor compounds useful in the method of the invention are also provided, as are a number of novel compounds obtained by the method of the invention.

  本发明提供了一种用于获取对体内成像GABAA受体有用的放射氟化合物的方法。该发明的方法产率高，并且可以方便地在诸如FastlabTM之类的自动合成仪上进行。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒子。本发明方法中有用的新型前体化合物也提供了，以及通过本发明方法获得的一些新型化合物。
• Synthesis and evaluation of imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine esters with high affinities and selectivities at "diazepam-insensitive" benzodiazepine receptors
  作者：Zi Qiang Gu、Garry Wong、Celia Dominguez、Brian R. de Costa、Kenner C. Rice、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00060a007

  日期：1993.4

  A series of imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine esters have been synthesized with varying ester side chains and 8-position substituents. The affinities of these compounds were evaluated at both "diazepam-insensitive" (DI) and diazepam-sensitive (DS) subtypes of the benzodiazepine receptor (BZR). A profound steric effect of the 3-position ester side chain moiety was observed on ligand affinity at DI.

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）
• AUTOMATED RADIOSYNTHESIS
  申请人：Woodcraft John

  公开号：US20120190843A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a method to obtain radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABA A receptors. The method of the invention is high-yielding and may conveniently be carried out on an automated synthesizer such as Fastlab™. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention. Novel precursor compounds useful in the method of the invention are also provided, as are a number of novel compounds obtained by the method of the invention.

  本发明提供了一种用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物的获取方法。本发明的方法产率高且可方便地在自动化合成器（如Fastlab™）上进行。本发明的另一个方面是适用于执行本发明自动化合成方法的盒式装置。本发明还提供了在本发明方法中有用的新型前体化合物，以及通过本发明方法获得的许多新型化合物。
• Automated radiosynthesis
  申请人：Woodcraft John

  公开号：US08946410B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides a method to obtain radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. The method of the invention is high-yielding and may conveniently be carried out on an automated synthesizer such as Fastlab™. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention. Novel precursor compounds useful in the method of the invention are also provided, as are a number of novel compounds obtained by the method of the invention.

  本发明提供了一种用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物的获取方法。本发明的方法产率高，并且可以在自动化合成器（如Fastlab™）上方便地进行。本发明的另一个方面是一种适用于进行自动化合成方法的盒子。本发明还提供了在本发明方法中有用的新型前体化合物，以及通过本发明方法获得的许多新型化合物。
• Gu Zi-Qiang, Wong Garry, Dominguez Celia, de Costa Brian R., Rice Kenner +, J. Med. Chem., 36 (1993) N 8, S 1001-1006
  作者：Gu Zi-Qiang, Wong Garry, Dominguez Celia, de Costa Brian R., Rice Kenner +

  DOI：——

  日期：——