(4-morpholinobutyl)-3-hydroxyurs-12-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-morpholinobutyl)-3-hydroxyurs-12-en-28-oate
• 英文别名: 4-(morpholine-1-yl)butyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate；4-morpholin-4-ylbutyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₄
• 分子量: 597.923
• InChiKey: CRKPTBQPGJOHNE-WLXNERRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-morpholinobutyl)-3-hydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  SENP1抑制剂熊果酸衍生物的发现及放射增敏研究

  摘要：

  SUMO化和去SUMO化在DNA损伤反应和放疗抵抗的形成中发挥着重要作用。 SENP1是催化去SUMO化修饰的主要特异性异肽酶。抑制 SENP1 会上调癌细胞的放射敏感性，使其成为放射增敏的有希望的靶标。在此，基于熊果酸（UA）的结构，总共设计并合成了53个五环三萜衍生物作为SENP1抑制剂。十种衍生物表现出比UA更好的SENP1抑制活性，并讨论了初步的构效关系。大多数UA衍生物的细胞毒性较低，其中化合物36的放射增敏活性最好， SER值为1.45。这是第一项开发小分子 SENP1 抑制剂作为放射增敏剂的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113918

文献信息

• Synthesis and evaluation as potential antitumor agents of novel ursolic acid derivatives
  作者：Ming-Chuan Liu、Sheng-Jie Yang、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu、Wei Xue、Song Yang

  DOI：10.1007/s00044-016-1680-1

  日期：2016.10

  Novel ursolic acid derivatives were synthesized, and their structures were confirmed by MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral analysis. In vitro antitumor activities of these compounds against MGC-803 (gastric cancer cell) and Bcap-37 (breast cancer cell) human cancer cell lines were evaluated by MTT assay. The pharmacological screening results revealed that many derivatives exhibited moderate to high

  合成了新的熊果酸衍生物，并通过MS，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱分析证实了其结构。通过MTT测定评估了这些化合物对MGC-803（胃癌细胞）和Bcap-37（乳腺癌细胞）人癌细胞系的体外抗肿瘤活性。药理学筛选结果表明，许多衍生物对受试细胞系均表现出中等至高活性，并且大多数药物显示出比熊果酸更强的抑制活性。代表性化合物3h的初步机理研究通过a啶橙/溴化乙锭染色，Hoechst 33258染色，末端脱氧核苷酸转移酶生物素-dUTP缺口末端标记试验以及流式细胞术进行了检测，结果表明化合物3h可以诱导MGC-803细胞凋亡，其凋亡率达到34.59。以10μM处理36小时后的％。