5-hydroxy-4-(isobutyryl)-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione | 3467-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(isobutyryl)-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 4-acetyl-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione；leptospermone；flavesone；Flaveson；5-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylpropanoyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 3467-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZOAWAFFEEBTHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(isobutyryl)-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione 在 β-caryophyllene 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8a-hydroxy-3,3,6,6,8,8-hexamethyl-8,8a-dihydrobenzo[c][1,2]dioxine-5,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻酮K，N和O的仿生合成

  摘要：

  从市售材料中分四个步骤开发了Myttucommulone K，N和O的简明全合成方法。合成策略主要是受生物遗传学假设的启发，并且首先通过还原，脱水顺序制备异丁烯异顺二烯酸，然后进行杂Diels-Alder反应以揭示目标分子，从而实现了合成策略。在这种方法中，在异狄尔斯-阿尔德反应中，（-）-β-石竹烯的环外双键比内环双键更亲和。路线是无保护团体，简洁的步骤，氧化还原和节约用地。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-hydroxy-4-(isobutyryl)-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化[3 + 2]环加成法仿生合成Callistrilones A–E

  摘要：

  可以从7种和市售的α-水芹烯（8-）中获得准确的Callistrilones A-E合成。合成策略主要是受生物遗传学假设的启发，是通过氧化[3 + 2]环加成反应，随后的迈克尔加成反应和分子内亲核加成反应来构建目标分子的。此外，还合成了Viminalin I，并明确证实了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00238

文献信息

• 抗菌药物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN108864011B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及一种抗菌药物的制备方法。该抗菌药物的制备方法通过以甲醇钠、上述化合物A以及碘甲烷为起始原料，再经过还原反应、迈克反应、脱水关环反应、氧化反应和水解开环反应，从而通过化学合成的方法制备得到结构式为的抗菌药物，以化学合成的方法制备得到该抗菌药物，增加该抗菌药物的来源，有利于其更加广泛的应用。
• Synthesis and P-glycoprotein induction activity of colupulone analogs
  作者：Jaideep B. Bharate、Yazan S. Batarseh、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Ram A. Vishwakarma、Amal Kaddoumi、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00554j

  日期：——

  treatment of AD. Colupulone, a prenylated phloroglucinol isolated from Humulus lupulus, is known to activate pregnane-X-receptor (PXR), which is a nuclear receptor controlling P-gp expression. In the present work, we aimed to synthesize and identify analogs of colupulone that are potent P-gp inducer(s) with an ability to enhance Aβ transport across the BBB. A series of colupulone analogs were synthesized

  脑淀粉样蛋白（Aβ）斑块是与阿尔茨海默氏病（AD）病理相关的主要标志之一。据报道，位于血脑屏障（BBB）的外排泵蛋白在清除大脑Aβ中起重要作用，其中P-糖蛋白（P-gp）外排转运泵已显示出至关重要的作用。因此，P-gp已被认为是治疗AD的潜在治疗靶标。Colupulone，一种从Hum草中分离的烯丙基间苯三酚已知其激活孕烷-X-受体（PXR），后者是控制P-gp表达的核受体。在目前的工作中，我们旨在合成和鉴定具有强大的P-gp诱导剂能力的colupulone类似物，并具有增强Aβ通过BBB转运的能力。通过在异戊二烯基和酰基域上的修饰合成了一系列的colupulone类似物。在过表达P-gp的人腺癌LS-180细胞中，使用基于若丹明123的外排试验筛选所有化合物的P-gp诱导活性，其中所有化合物在5μM下显示出显着的P-gp诱导活性。在LS-180细胞中的蛋白质印迹研究中，化合物3k和5f能
• Biomimetic syntheses of myrtucommulones K-L and N, and callistiviminenes F-H
  作者：Tian-Hong Zhang、Bo-Yong Chen、Ming-Fang Qi、Fen Zhao、Shi-Lin Lin、Wen-Cai Ye、Min-Jing Cheng、Yong-Wen Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155080

  日期：2024.6

  A concise and collective biomimetic synthesis of myrtucommulones K-L and N, as well as callistiviminenes F-H, has been achieved utilizing a mild MeAlCl-mediated hetero-Diels-Alder reaction as a pivotal step, all in only three steps without the need for protecting groups from readily available compounds. This approach exhibits excellent regioselectivity and good diastereoselectivity, operates under

  利用温和的 MeAlCl 介导的杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤，实现了 myrtucommulones K-L 和 N 以及 callistiminenes F-H 的简明集体仿生合成，所有步骤仅三个步骤，无需保护基团容易获得的化合物。该方法表现出优异的区域选择性和良好的非对映选择性，在极其温和的条件下操作并提供良好的产率。此外，这种合成导致了 myrtucommulone L 结构的修改。
• β-Triketones from Myrtaceae:  Isoleptospermone from <i>Leptospermum </i><i>s</i><i>coparium</i> and Papuanone from <i>Corymbia </i><i>d</i><i>allachiana</i>
  作者：John W. van Klink、Joseph J. Brophy、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1021/np980350n

  日期：1999.3.1

  Naturally occurring beta-triketones, isoleptospermone [3, 5-hydroxy-4-(2-methyl-1-oxopentyl)-2,2,6 methyl-4-cyclohexene-1,3-dione) from Leptospermum scoparium] and papuanone [6, 5-hydroxy-4-(loxohexyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-cyclohex from Corymbia dallachiana], have been synthesized. Full spectral data are reported for the first time. The C-13 NMR spectra of 3, 6, and the other triketones flavesone (2), leptospermone (4), and grandiflorone (5) found in Myrtaceous plants are fully assigned.
• Certain glyoxyl-cyclohexendiones
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0409350B1

  公开（公告）日：1994-10-19

表征谱图