ethyl (2E,6R)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate | 253867-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,6R)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E,6R)-6,7-isopropylidenedioxy hept-2-enoate；ethyl (E)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 253867-17-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: APNVAHFFBIWDKH-QEHWCHDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6R)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (2E,6R)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044

文献信息

• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：Millenium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  这项发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环戊烷和2,8-氧杂环庚烷。该发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• Stereoselective syntheses of pharmaceutically relevant chiral tetrahydrofurans from (S)- and (R)-glyceraldehyde derivatives
  作者：G.V.M. Sharma、Sreenivas Punna、T. Rajendra Prasad、Palakodety Radha Krishna、Mukund S. Chorghade、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.044

  日期：2005.3

  A practically simple and flexible method of making chiral tetrahydrofurans of therapeutic relevance is reported from glyceraldehyde derivatives as chiral synthons. One of the stereocentres is derived from glyceraldehyde derivatives, while the other one is introduced by Sharpless asymmetric epoxidation using either (+)- or (−)-DIPT.

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。