ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate
• 英文别名: E-R-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；(R)-trans-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-pentenecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (4R,E)-4,5-(isopropylidenedioxy)pent-2-enoate；ethyl (E)-3-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-acrylate；ethyl (R,E)-3-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)acrylate；(R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester；(R,E)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；(R)-E-4,5-O-isopropylidine-4,5-dihydroxy-2-pentenoate；ethyl (2E,4R)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoate；(R)-ethyl-((4,5)-O-isopropylidine-(4,5)-dihydroxy)-2-(E)-pentenoate；Ethyl (R)-(-)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-trans-2-propenoate；ethyl (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GZVXALXOWVXZLH-HQZHTGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 咪唑 、 氟化铵 、 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.78h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF [(1 S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL)SULFONYL] (2-METHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1 -(PHENYLMETHYL)PROPYL]-CARBAMIC ACID (3R,3AS,6AR)HEXAHYDRO FURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER AND ITS AMORPHOUS FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER D'ACIDE [(1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHÉNYL) SULFONYL](2-MÉTHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1-(PHÉNYLMÉTHYL)PROPYL]-CARBAMIQUE ET SA FORME AMORPHE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016207907A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester compound of formula- 1 represented by the following structural formula:

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备以下结构式表示的化合物的酯：[(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl。
• Synthesis of P1 aspartate-based peptide acyloxymethyl and fluoromethyl ketones as inhibitors of interleukin-1β-converting enzyme
  作者：Laszlo Revesz、Chantal Briswalter、Richard Heng、Albert Leutwiler、Rudolf Mueller、Hans-Juerg Wuethrich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88361-0

  日期：1994.12

  Improved procedures have been developed for the synthesis of P1 aspartate-based 2,6-dichlorobenzoyloxymethyl ketone 1 and fluoromethyl ketone 2, the prodrugs of two potent ICE-inhibitors. 1 was prepared from (R)-trans-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-pentenecarboxylic acid ethyl ester; 2 was obtained via a nitro-aldol condensation as key step from in situ generated fluoroacetaldehyde.

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。
• MONOBACTAM COMPOUNDS AND USE THEREFOR
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220002288A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Monobactam compounds and a use therefor. Specifically provided are chemical compounds represented by formula (I) or isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, crystals, or prodrugs thereof, preparation methods therefor, pharmaceutical compositions containing said compounds, and a use of said compounds or compositions in treating bacterial infection. The present compounds feature excellent antibacterial activity, and have great hopes of becoming a therapeutic agent for bacterial infection.

  单β内酰胺化合物及其用途。具体提供了由式(I)或异构体表示的化合物，药学上可接受的盐、溶剂合物、晶体或其前药，其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物或组合物在治疗细菌感染中的用途。这些化合物具有出色的抗菌活性，并有望成为治疗细菌感染的治疗剂。
• Stereoselective synthesis and antiproliferative activity of the isomeric sphinganine analogues
  作者：Miroslava Čonková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.008

  日期：2019.1

  A flexible synthetic approach to biologically active sphingoid base-like compounds with a 3-amino-1,2-diol framework was achieved through a [3,3]-sigmatropic rearrangement and late stage olefin cross-metathesis as the key transformations. The stereochemistry of the newly created stereogenic centre was assigned via a single crystal X-ray analysis of the (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-vinyloxazolidine-2-thione

  通过[3,3]-σ重排和后期烯烃交叉复分解作为关键转化，获得了一种具有3-氨基-1,2-二醇骨架的生物活性类鞘氨醇碱样化合物的灵活合成方法。通过（4S，5R）-5-（羟甲基）-4-乙烯基恶唑烷-2-硫酮的单晶X射线分析确定了新创建的立体异构中心的立体化学。为了合理化所观察到的氮杂-克莱森重排的立体选择性，进行了DFT计算。在七个人恶性细胞系的组上体外筛选靶向的异构类鞘氨醇碱基的抗癌活性。细胞活力实验表明，C17同源物比其C12同源物更具活性。
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：Millenium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  这项发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环戊烷和2,8-氧杂环庚烷。该发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。

表征谱图