3-phenyl-2-sulfanylpropenoic acid | 5740-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-sulfanylpropenoic acid
• 英文别名: 2-mercapto-3-phenylacrylic acid；mercapto-3-phenylacrylic acid；3-phenyl-2-thioxo-propionic acid；Sulfhydrylzimmtsaure；3-phenyl-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 5740-34-1；7282-54-4；7307-72-4
• 化学式: C₉H₈O₂S
• mdl: MFCD00706585
• 分子量: 180.227
• InChiKey: NAEHAPZYAHRUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-sulfanylpropenoic acid 在 氢气 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 20-N-methylpurpuramine-E
  参考文献：
  名称：

  Versatile Routes to Marine Sponge Metabolites through Benzylidene Rhodanines

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural products Psammaplin C and Tokaradine A is described. Benzylidene rhodanines were utilized as versatile intermediates toward the synthesis of seven brominated marine sponge metabolites through the optimization of protection group strategies. Spermatinamine demonstrated good inhibition of all cancer cell lines tested, in particular the leukemia K562 and colon cancer HT29 cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol303057a
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-benzylidenerhodanine 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 solid 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到3-phenyl-2-sulfanylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Villemin, Didier; Alloum, Abdelkrim Ben, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 33 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New structural features in triphenylphosphinesilver(<scp>i</scp>) sulfanylcarboxylates
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1039/b501309g

  日期：——

  5, 6.(CH3)2CO and 7 were determined by X-ray diffraction. has a supramolecular structure based on hydrogen bonding between dinuclear units, and all the other complexes adopt discrete structures. 2, 3, 4.(CH3)2CO, 5, and 6.(CH3)2CO are tetranuclear, and 7 mononuclear. The tetranuclear complexes contain the eight-membered coordination ring Ag4S2O2 (2, 3, 4.(CH3)2CO, 6.(CH3)2CO) or the twelve-membered

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag
• Structure activity relationship studies on rhodanines and derived enethiol inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Dong Zhang、Marios S. Markoulides、Dmitrijs Stepanovs、Anna M. Rydzik、Ahmed El-Hussein、Corentin Bon、Jos J.A.G. Kamps、Klaus-Daniel Umland、Patrick M. Collins、Samuel T. Cahill、David Y. Wang、Frank von Delft、Jürgen Brem、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.043

  日期：2018.7

  antibiotics. We report studies on enethiol containing MBL inhibitors, which were prepared by rhodanine hydrolysis. The enethiols inhibit MBLs from different subclasses. Crystallographic analyses reveal that the enethiol sulphur displaces the di-Zn(II) ion bridging 'hydrolytic' water. In some, but not all, cases biophysical analyses provide evidence that rhodanine/enethiol inhibition involves formation

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。
• Synthesis and antimicrobial activities of gold(I) sulfanylcarboxylates
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、Rafael Seoane、Antonio Perez-Estévez、José Sordo

  DOI：10.1007/s13404-011-0040-7

  日期：2012.3

  Reaction of NaAuCl4·H2O and thiodiglycol (1:3 molar ratio) with 3-(aryl)-2-sulfanylpropenoic acids, H2xspa = [x:p = 3-phenyl-, f = 3-(2-furyl)-, t = 3-(2-thienyl)-, o-py = 3-(2-pyridyl)-, Clp = 3-(2-chlorophenyl)-, -o-mp = 3-(2-methoxyphenyl)-, -p-mp = 3-(4-methoxyphenyl)-, -o-hp = 3-(2-hydroxyphenyl)-, -p-hp = 3-(4-hydroxyphenyl)-, diBr-o-hp = 3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)] and 2-cyclopentylidene-2-sulfanylacetic

  NaAuCl4·H2O 和硫二甘醇（1:3 摩尔比）与 3-(芳基)-2-硫烷基丙烯酸反应，H2xspa = [x:p = 3-苯基-，f = 3-(2-呋喃基)-，t = 3-(2-噻吩基)-, o-py = 3-(2-吡啶基)-, Clp = 3-(2-氯苯基)-, -o-mp = 3-(2-甲氧基苯基)-, -p -mp = 3-(4-甲氧基苯基)-, -o-hp = 3-(2-羟基苯基)-, -p-hp = 3-(4-羟基苯基)-, diBr-o-hp = 3-(3 ,5-二溴-2-羟基苯基)] 和 2-亚环戊基-2-硫烷基乙酸 (H2cpa) 以 1:1 的金属/配体摩尔比得到 [Au(Hxspa)] 或 [Au(Hcpa)] 类型的化合物. 这些化合物与二异丙胺反应得到 [HQ][Au(xspa)] 或 [HQ][Au(cpa)]（HQ = 二异丙基铵），然后与 NaOH 反应得到
• Palladium-catalysed direct synthesis of benzo[b]thiophenes from thioenols
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yukari Arai、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/b811362a

  日期：——

  The one-pot conversion of thioenols into benzo[b]thiophenes was achieved by using a simple palladium catalyst such as PdCl(2) or PdCl(2)(cod).

  通过使用简单的钯催化剂（例如PdCl（2）或PdCl（2）（cod）），将单烯醇单锅转化为苯并[b]噻吩。
• 10.1039/d4md00157e
  作者：Kamps, Jos J. A. G.、Zhang, Dong、Claridge, Timothy D. W.、Schofield, Christopher J.

  DOI：10.1039/d4md00157e

  日期：——

  to enethiols which are inhibitors of metallo-enzymes, such as metallo β-lactamases. We report that in DMSO, rhodanine derived enethiols undergo dimerisations to give 1,3-dithiolanes and mixed disulfides. The results highlight the potential of rhodanines and enethiols to give multiple products. They suggest that where possible DMSO should be avoided as a storage solvent for rhodanines/enethiols and

  绕丹宁被描述为“难以进展”的药用化合物，尽管其中一种绕丹宁用于治疗糖尿病，其他绕丹宁正在临床开发中。绕丹宁可以水解成烯硫醇，烯硫醇是金属酶（例如金属 β-内酰胺酶）的抑制剂。我们报道，在 DMSO 中，绕丹宁衍生的烯硫醇经历二聚化，得到 1,3-二硫戊环和混合二硫化物。结果凸显了绕丹宁和烯硫醇产生多种产品的潜力。他们建议，在可能的情况下，应避免使用 DMSO 作为绕丹宁/烯硫醇的储存溶剂，并强调需要对生物学相关的烯硫醇/混合二硫化物进行进一步研究。