Ethyl-5-brom-3-isatylidenacetat | 497100-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-5-brom-3-isatylidenacetat
• 英文别名: (5-bromo-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester；(5-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene) ethyl ester；ethyl 2-(5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 497100-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: AJEDMQSDWJQCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-5-brom-3-isatylidenacetat 在 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无金属的可见光促进的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在可见光照射条件下，成功开发了玫瑰孟加拉敏化的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应，用于合成螺环内的羟吲哚。通过使用少量的玫瑰红（0.125mol％）作为三重态敏化剂，以良好的非对映选择性和区域选择性以良好的产率（高达93％）获得了环加成产物。这项工作证明了玫瑰红在可见光催化中的潜在益处。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl-5-brom-3-isatylidenacetat
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可切换的有机催化 [4 + 2]-环化以获取螺吲哚-去甲樟脑支架

  摘要：

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04164

文献信息

• Alkaloid inspired spirocyclic oxindoles from 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides
  作者：Jonathan Day、Maliha Uroos、Richard A. Castledine、William Lewis、Ben McKeever-Abbas、James Dowden

  DOI：10.1039/c3ob41415a

  日期：——

  Cycloaddition reactions between pyridinium ylides and 3-alkenyl oxindoles that proceed in high yield and with very good regio- and diastereoselectivity are reported. The resulting cycloadducts have the same stereochemistry of biologically active oxindole alkaloids, such as strychnofoline.

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindole Derivatives with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Michael/Aldol/Hemiacetalization Cascade Reaction
  作者：Luyi Zhu、Qiliang Chen、Dan Shen、Weihao Zhang、Cong Shen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00873

  日期：2016.5.20

  An efficient organocatalytic Michael/aldol/hemiacetalization cascade reaction for construction of enantioenriched spirocyclic oxindoles fused with tetrahydropyrane has been developed. The desired highly functionalized 5′,6′-dihydro-2′H,4′H-spiro[indoline-3,3′-pyran]-2-one derivatives containing multiple stereogenic centers were obtained in moderate to high chemical yields and with high stereoselectivities

  已经开发出一种有效的有机催化迈克尔/羟醛/半缩醛化级联反应，用于构建与四氢吡喃稠合的对映体富集的螺环羟吲哚。所期望的高度官能化5'，6'-二氢-2' ħ，4' ħ -螺[二氢吲哚-3,3'-吡喃]在温和获得高化学产率，并用-2-一种含多个手性中心的衍生物高立体选择性。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。