4-甲基-2-肼基苯并噻唑 | 20174-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-肼基苯并噻唑
• 中文别名: 2-肼基-4-甲基苯并噻唑
• 英文名称: 4-methyl-2-hydrazinobenzothiazole
• 英文别名: 2-hydrazino-4-methylbenzothiazole；4-Methyl-2-hydrazinobenzothiazol；2-Hydrazinyl-4-methylbenzo[d]thiazole；(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 20174-68-9
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD04448793
• 分子量: 179.246
• InChiKey: DYWNRVWOUASMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  351.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

化学性质
4-甲基-2-肼基苯并噻唑纯品为白色针状结晶，熔点163～165℃。工业品则呈现浅灰色片状晶体且不溶于水。

用途
4-甲基-2-肼基苯并噻唑是杀菌剂三环唑的重要中间体，同时也用作农药中间体。

生产方法
其制备过程首先在反应釜中加入水合肼和乙二醇，并搅拌投入4-甲基2-氨基苯并噻唑盐酸盐（如需，则还需适量的盐酸）。完成投料后，升温至116℃进行预蒸馏。同时通入氮气，收集前馏分并弃去。随后，在116～122℃温度范围内收集馏分为低沸物，并对其进行浓缩循环使用。接着，在122～124℃下保温回流反应5小时，保持氮气的持续通入状态直至反应完成。停止通氮气后冷却至30℃，放入抽滤缸在真空条件下脱去母液。将滤饼投入打浆釜中，在35℃下加水进行2小时的打浆处理，随后转入抽滤缸除去打浆水。最后，再次用冷水洗涤滤饼直至终点，并离心去除洗涤水分即得成品。

反应过程中生成的母液、打浆水以及浓缩液均需经气相色谱分析其中水合肼和乙二醇含量后循环利用于下次反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-肼基苯并噻唑 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-氯-4-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Dreikorn, Barry A.; Unger, Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1735 - 1737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-methylaminobenzothiazole hydrobromide 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-甲基-2-肼基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Exchange amination process for preparing 2-hydrazinobenzothiazoles

  摘要：

  改进的2-联苯并噻唑醇制备工艺，包括在酸存在下，将相应的2-氨基联苯并噻唑醇与肼反应，最好在选定的溶剂中进行。

  公开号：

  US03937714A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-Methyl-2-dimethylaminobenzothiazole hydrobromide 、 一水合肼 在 氮 、 水 、 4-甲基-2-肼基苯并噻唑 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-甲基-2-肼基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Exchange amination process for preparing 2-hydrazinobenzothiazoles

  摘要：

  改进的2-肼基苯并噻唑制备工艺，包括在酸性条件下，将相应的2-氨基苯并噻唑与肼反应，最好在选定的溶剂中进行。

  公开号：

  US03937714A1

文献信息

• Novel Piperine Derivatives with Antidiabetic Effect as PPAR-γ Agonists
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Yakub Ali、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、M. A. Qadar Pasha

  DOI：10.1111/cbdd.12760

  日期：2016.9

  Piperine is an alkaloid responsible for the pungency of black pepper. In this study, piperine isolated from Piper nigrum L. was hydrolyzed under basic condition to obtain piperic acid and was used as precursor to carry out the synthesis of twenty piperine derivatives containing benzothiazole moiety. All the benzothiazole derivatives were evaluated for their antidiabetic potential by OGT test followed by

  胡椒碱是负责黑胡椒辛辣的生物碱。在这项研究中，从分离胡椒碱胡椒L.碱性条件下进行水解，得到胡椒酸和用作前体进行含有苯并噻唑部分20个胡椒碱衍生物的合成。通过OGT试验评估所有苯并噻唑衍生物的抗糖尿病潜力，然后在STZ诱导的糖尿病模型中评估活性衍生物。观察到二十种新型胡椒碱类似物中有九种（5b，6a-h）与罗格列酮（标准品）相比，具有明显更高的抗糖尿病活性。此外，评估了这些活性衍生物作为PPAR-γ激动剂的作用，证明了其作用机理。还研究了服用活性衍生物后对体重，脂质过氧化和肝毒性的影响，以进一步确立这些衍生物作为治疗糖尿病副作用较小的先导分子。
• Antimycobacterial and antimicrobial study of new 1,2,4-triazoles with benzothiazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1002/ardp.201000061

  日期：2010.11

  In this study, we report the antimycobacterial and antimicrobial evaluation of newly synthesized 3‐(3‐pyridyl)‐5‐(4‐methoxyphenyl)‐4‐(N‐substituted‐1,3‐benzothiazol‐2‐amino)‐4H‐1,2,4‐triazole 6a–j in good yields. All the synthesized compounds have been established by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C‐NMR and Mass spectral data. In‐vitro antimycobacterial activity was carried out against (Mycobacterium

  在这项研究中，我们报告了新合成的 3-(3-吡啶基)-5-(4-甲氧基苯基)-4-(N-取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基)-4H-的抗分枝杆菌和抗菌评价1,2,4-三唑 6a – j 收率良好。所有合成的化合物均已通过元素分析、IR、1H NMR、13C-NMR和质谱数据确定。使用Lowenstein-Jensen培养基对（结核分枝杆菌）H37Rv菌株进行体外抗分枝杆菌活性，对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、假单胞菌）物种（白色念珠菌、黑曲霉、棒状曲霉）使用肉汤微量稀释法。化合物 2e、6a、6g、6h、
• Pharmacological evaluation and characterizations of newly synthesized 1,2,4-triazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.031

  日期：2010.9

  multistep synthesis sequence beginning with ethyl nicotinoate 3 which on treatment with hydrazine hydrate yields nicotinoyl hydrazide 4. Intermolecular cyclisation of 4 with 4-methylbenzoic acid in presence of phosphorous oxy chloride affords 2-(3-pyridyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 5. Condensation of 5 with various substituted 2-hydrazino benzothiazole 2a–j results in 3-(3-pyridyl)-5-(4-meth

  通过获得三唑类似物。从烟酸乙酯3开始的多步合成序列 ，在用水合肼处理时产生烟酰酰肼4。在氯氧化磷存在下，用4-甲基苯甲酸将4进行分子间环化，得到2-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑5。5与各种取代的2-肼基苯并噻唑2a – j缩合，生成3-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-4-（N-取代-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑6a – j类似物。所有化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据进行了表征。使用Lowenstein-Jensen培养基对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株进行了体外抗结核活性，并采用肉汤微量稀释法对各种细菌和真菌进行了抗菌活性。化合物2e，6a，6b，6c，6d，6g，6h和6i作为有希望的抗菌药物出现。还观察到有希望的抗微生物剂已被证明是更好的抗结核药。与利福平相比，化合物6j显示出更好的抗结核活性。
• Anti-HIV, antimycobacterial and antimicrobial studies of newly synthesized 1,2,4-triazole clubbed benzothiazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0129-4

  日期：2013.3

  In an attempt to synthesize pharmacologically active molecules, we report here the synthesis and in vitro anti-HIV, antimycobacterial and antimicrobial activity of various series of 3-(3-pyridyl)-5-(4-substitutedphenyl)-4-(N-substituted-1,3-benzothiazol-2-amino)-4H-1,2,4-triazole. The anti-HIV activity of the title compounds was evaluated as selective human immunodeficiency virus type-1 and -2 (HIV-1

  在试图合成药理学活性分子，我们在这里报告的合成和体外抗HIV，各种系列3-（3-吡啶基）的抗分支杆菌的和抗微生物活性-5-（4-取代苯基）-4-（ñ -取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑。评价了标题化合物的抗HIV活性，包括选择性的1型和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-1，HIV-2 RT）抑制剂，使用Lowenstein-Jensen琼脂法的针对H 37 Rv的抗结核活性以及针对H 37 Rv的抗菌活性。某些细菌和真菌菌株采用肉汤微稀释法。FTIR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱数据以及元素分析。
• Etude de la fragmentation par impact électronique de dérivés du benzothiazole
  作者：Saturnin Claude、Raffaele Tabacchi、Laurent Due、Rudolf Fuchs、Karl-Josef Boosen

  DOI：10.1002/hlca.19800630318

  日期：1980.4.23

  Study of Electron-Impact Fragmentation of Benzothiazole Derivatives

  苯并噻唑衍生物的电子碰撞裂解研究