4-甲基-2-巯基苯并噻唑 | 2268-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-巯基苯并噻唑
• 中文别名: 2-巯基-4-甲基苯并噻唑
• 英文名称: 4-methyl-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 4-methylbenzo[d]thiazole-2-thiol；2-Mercapto-4-methyl-benzothiazole；4-methyl-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 2268-77-1
• 化学式: C₈H₇NS₂
• mdl: MFCD11044826
• 分子量: 181.282
• InChiKey: JACGKHGTBZGVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  308.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-巯基苯并噻唑 在 potassium permanganate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-甲基-2-肼基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯并噻唑(7ci,8ci,9ci) 在 1,3-丙二硫醇 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-甲基-2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C–H mercaptalization of benzothiazoles and benzoxazoles using 1,3-propanedithiol as thiol source

  摘要：

  描述了一种简便有效的C-H官能化策略，用于合成2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噁唑。在氢氧化钾和二甲基亚砜存在下，采用1,3-丙二硫醇将苯并噻唑和苯并噁唑转化为相应的杂环硫醇。这种新颖的方案以对杂环烃的直接C-H巯基化和简单的反应体系为特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.24
• 作为试剂：
  描述：

  异丁基黄原酸钾 、 2-氯-6-甲基苯胺 、 potassium carbonate 在 氮 、 4-甲基-2-巯基苯并噻唑 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以172 g (95% of theory) of 4-methyl-2-mercaptobenzothiazole of melting point 188°-190° C. are obtained的产率得到4-甲基-2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazoles

  摘要：

  通过将对应的2-卤代苯胺与碱金属黄酮或碱土金属黄酮或CS.sub.2在碱的存在下反应，制备（可选取代）2-巯基苯并噻唑。

  公开号：

  US04431813A1

文献信息

• Heterocyclization Reagents for Rapid Assembly of N‐Fused Heteroarenes from Alkenes
  作者：Huihui Zhang、Min Wang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202013089

  日期：2021.2.15

  N‐Fused heterocycles are of particular use and upmost importance in multiple fields. Herein, we disclose a conceptually new approach for the rapid assembly of N‐fused heteroarenes from alkenes. A portfolio of strategically designed heterocyclization reagents are readily prepared for the cascade reaction. A plethora of N‐fused heteroarenes including seven types of heterocyclic core are furnished. The

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• Therapeutic modulation of PPARgamma activity
  申请人：Chen Jin-Long

  公开号：US20050250820A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Modulators of PPARγ activity are used in methods of treating and/or preventing conditions such as osteoporosis, Alzheimer's disease, psoriasis and acne, and cancer.

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。
• Compounds for the modulation of PPARgamma activity
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030139390A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Modulators of PPAR&ggr; activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了调节PPAR&ggr;活性的调节剂，可用于制药组合物和治疗类型II糖尿病和肥胖等疾病的方法。
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfur Nucleophiles at Room Temperature
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02707

  日期：2018.12.21

  A copper-catalyzed iminyl radical-mediated C–C bond cleavage/cross-coupling tandem reaction of cyclobutanone oxime esters with aryl thiols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature was developed, and aryl cyanopropyl sulfides were smoothly synthesized in 20–88% yields. By altering the copper reagent and the molar ratio of cyclobutanone oxime ester/aryl thiol/DBU

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。