1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin B | 959686-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin B
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aS,7R,9S,10bS)-2-(furan-3-yl)-9-hydroxy-6a,10b-dimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 959686-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: IQGGWKLMVUTXIG-XNDJHCRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin B 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-keto-1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin A
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：对 1 位的探索。

  摘要：

  Salvinorin A (2a) 的 C-1 酮的修饰产生具有阿片拮抗剂特性的类似物。特别重要的是发现 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) 是所有三种阿片受体亚型的中效拮抗剂，并且 Herkinorin (2b)，一种 mu 激动剂，通过以下方式转化为弱拮抗剂去除 C-1 酮（3b 和 11b）。这些观察结果表明 2b 的酮是负责 mu 激动剂活性的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.050
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin A 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin B
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：对 1 位的探索。

  摘要：

  Salvinorin A (2a) 的 C-1 酮的修饰产生具有阿片拮抗剂特性的类似物。特别重要的是发现 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) 是所有三种阿片受体亚型的中效拮抗剂，并且 Herkinorin (2b)，一种 mu 激动剂，通过以下方式转化为弱拮抗剂去除 C-1 酮（3b 和 11b）。这些观察结果表明 2b 的酮是负责 mu 激动剂活性的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.050

文献信息

• WO2008/55261
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Prisinzano Thomas

  公开号：US20100179217A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention provides novel compounds of formula I: that are opioid receptor ligands. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to a mammal in need of treatment. Compounds of the invention are useful to modulate (e.g. agonize or antagonize) opioid receptor function.
• US9428494B2
  申请人：——

  公开号：US9428494B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Exploration of the 1-position
  作者：Kenneth G. Holden、Kevin Tidgewell、Alfred Marquam、Richard B. Rothman、Hernán Navarro、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.050

  日期：2007.11

  Modification of the C-1 ketone of salvinorin A (2a) produces analogues with opioid antagonist properties. Of particular significance is the finding that 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) is a moderately potent antagonist at all three opioid receptor subtypes, and that herkinorin (2b), a mu agonist, is converted to a weak antagonist by removal of the C-1 ketone (3b and 11b). These observations

  Salvinorin A (2a) 的 C-1 酮的修饰产生具有阿片拮抗剂特性的类似物。特别重要的是发现 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) 是所有三种阿片受体亚型的中效拮抗剂，并且 Herkinorin (2b)，一种 mu 激动剂，通过以下方式转化为弱拮抗剂去除 C-1 酮（3b 和 11b）。这些观察结果表明 2b 的酮是负责 mu 激动剂活性的关键结构特征。