6-苯基喹啉 | 612-95-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基喹啉
• 英文名称: 6-phenylquinoline
• CAS: 612-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: OKLKICXAGRLLGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116℃
• 沸点：
  360℃
• 密度：
  1.127
• 闪点：
  157℃
• 保留指数：
  340.84;340.95;340.84;342.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基喹啉 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  COware实现的功能化氨基氮杂环杂环化合物的化学选择性一锅合成

  摘要：

  功能化的双环氨基氮杂环化合物可以通过使用COware实现的一锅式交叉偶联/还原序列快速访问。不相容的试剂在一个反应​​容器中进行物理分离，以实现两个化学选择性转化-Suzuki-Miyaura交叉偶联和杂芳烃还原。所开发的方法允许访问新型杂环模板，包括半饱和刺猬和双PI3K / mTOR抑制剂，与不饱和对应物相比，它们显示出增强的理化性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03214
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Rh ^III ‐Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzophenanthroline and Benzophenanthrolinone Derivatives using Anthranils
  作者：Aniruddha Biswas、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201806373

  日期：——

  amination/annulation strategy was developed for the synthesis of benzophenanthroline derivatives using quinoline N‐oxides and anthranils. The method was further extended to the synthesis of nitrogen‐containing extended π‐conjugated benzophenanthrolinone derivatives. Late‐stage functionalizations of cinchonidine and cinchophen derivatives and synthesis of a bioactive quinolino‐indole were achieved.

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。
• Inhibitors of the Detoxifying Enzyme of the Phytoalexin Brassinin Based on Quinoline and Isoquinoline Scaffolds
  作者：M. Pedras、Abbas Abdoli、Vijay Sarma-Mamillapalle

  DOI：10.3390/molecules22081345

  日期：——

  The detoxification of the phytoalexin brassinin to indole-3-carboxaldehyde and S-methyl dithiocarbamate is catalyzed by brassinin oxidase (BOLm), an inducible fungal enzyme produced by the plant pathogen Leptosphaeria maculans. Twenty-six substituted quinolines and isoquinolines are synthesized and evaluated for antifungal activity against L. maculans and inhibition of BOLm. Eleven compounds that inhibit BOLm activity are reported, of which 3-ethyl-6-phenylquinoline displays the highest inhibitory effect. In general, substituted 3-phenylquinolines show significantly higher inhibitory activities than the corresponding 2-phenylquinolines. Overall, these results indicate that the quinoline scaffold is a good lead to design paldoxins (phytoalexin detoxification inhibitors) that inhibit the detoxification of brassinin by L. maculans.

  植物病原体Leptosphaeria maculans产生的可诱导真菌酶 brassinin 氧化酶 (BOLm) 催化了植物抗毒素brassinin向indole-3-carboxaldehyde和S-甲基二硫代氨基甲酸的解毒。合成了二十六种取代喹啉和异喹啉，并评估了它们对L. maculans的抑菌活性和对BOLm的抑制作用。报道了十一种抑制BOLm活性的化合物，其中3-乙基-6-苯基喹啉显示出最高的抑制效果。一般来说，取代的3-苯基喹啉比相应的2-苯基喹啉显示出显著更高的抑制活性。总的来说，这些结果表明喹啉支架是设计paldoxins（植物抗毒素解毒抑制剂）的良好先导，可以抑制L. maculans对brassinin的解毒。
• Organocatalytic Synthesis of Methylene-Bridged <i>N</i>-Heterobiaryls
  作者：David E. Stephens、Vu T. Nguyen、Bhuwan Chhetri、Emily R. Clark、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02719

  日期：2016.11.18

  N-heterobiaryls directly from the corresponding N-heterocycles in a reaction with methylmagnesium chloride in the presence of catalytic amounts of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine under thermal and microwave conditions is reported. The split-and-merge methylenation of 2,2′-N-heterobiaryls and the direct ortho-alkylation of quinoline and isoquinoline with Grignard reagents have also been developed

  的1,1'-和A一步法合成2,2'-亚甲基-桥接Ñ直接从相应-heterobiaryls Ñ -heterocycles中在催化量的存在下与氯化甲基镁反应Ñ，Ñ，Ñ '，报道了在热和微波条件下的N'-四甲基乙二胺。还已经开发了2，2' - N-杂二芳基的拆分和合并的亚甲基化以及用格氏试剂对喹啉和异喹啉的直接邻位烷基化。机理研究确定了几种中间体，并提供了对氢化镁物质在该过程中的形成和作用的了解。
• 一种超声辅助氧化喹啉化合物合成喹啉氮氧 化物的方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN108003098B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种超声辅助氧化喹啉合成喹啉氮氧化物的方法，喹啉化合物和双氧水，在超声辅助及全氟磺酸树脂(Nafion‑H)催化作用下，进行氮氧化反应，得到喹啉氮氧化物。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是全氟磺酸树脂作为酸催化剂可回收重复使用，不仅降低反应成本，提高反应收率还避免了传统氧化反应的污染问题，具有较高的应用价值。