4-(5-amino-8-methoxy-3-methylquinolin-2-yl)-3,5-dimethoxybenzonitrile | 1415354-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-amino-8-methoxy-3-methylquinolin-2-yl)-3,5-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 1415354-11-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: OKYZJDJJRLRVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-8-methoxy-3-methylquinolin-2-yl)-3,5-dimethoxybenzonitrile 、 乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以77.3%的产率得到4-[5-(diethylamino)-8-methoxy-3-methylquinolin-2-yl]-3,5-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-methoxy-3-methylquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-amino-8-methoxy-3-methylquinolin-2-yl)-3,5-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028