2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one | 135507-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclopentenone；2-(1-Hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 135507-85-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: UUMOHBLOZLQVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到syn-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-epoxy-2-cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins

  摘要：

  The SYN diastereospecific epoxidation of acyclic beta-hydroxyketones (beta-hydroxyacrylates) and cyclic beta-hydroxyketones using titanium and vanadium catalysts is reported. Some initial results on the asymmetric epoxidation of these systems using the Sharpless titanium-tartrate catalyst are also described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86103-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 乙醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑催化的Baylis-Hillman反应：从醛和环状烯酮制取烯丙醇的新途径

  摘要：

  描述了高效的一锅法合成环状Baylis-Hillman加合物。咪唑催化的环状烯酮与脂族和芳族醛两者之间的偶联反应以中等至良好的产率产生了烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01515-0

文献信息

• An efficient and simple Morita–Baylis–Hillman reaction based on the N-methylpyrrolidine–Ba(OH)2 catalytic system
  作者：Krassimira P. Guerra、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.020

  日期：2011.4

  By using of precise catalytic amount of N-methylpyrrolidine (5 mol %) and Ba(OH)2 (1.5 mol %) in H2O/CH3OH 5/1 or CH3OH/CH2Cl2 3/1 solvent mixtures at T=0 °C a Morita–Baylis–Hillman derivatives could be obtained in good to excellent yield from 2-cyclopenten-1-one, 2-cyclohexen-1-one and formaldehyde and diverse aryl aldehydes after suitable reaction time.

  通过在H 2 O / CH 3 OH 5/1或CH 3 OH / CH 2 Cl 2 3/1溶剂中使用精确催化量的N-甲基吡咯烷（5 mol％）和Ba（OH）2（1.5 mol％）在T = 0°C的混合物下，经过适当的反应时间后，可以从2-环戊烯-1-酮，2-环己烯-1-酮，甲醛和各种芳基醛中以良好至极好的收率获得Morita-Baylis-Hillman衍生物。
• Vinyl Anion Equivalents. Part IV. Efficient Synthesis of 2-(1-Hydroxyalkyl)-2-cyclopenten-1-ones
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2720

  日期：1993.9

  Aldol reactions of lithium enolates resulted from conjugate additions of tributylstannyllithium to 2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one provides 2-(1-hydroxyalkyl)-2-cyclopenten-1-ones in high yields. Significantly good 1,4-asymmetric induction took place in analogous aldol reactions starting with chiral 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one.

  烯醇锂的羟醛反应由三丁基锡锂与 2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮的共轭加成产生，以高产率提供 2-(1-羟基烷基)-2-环戊烯-1-酮。在以手性 4-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮开始的类似醛醇反应中发生了显着良好的1,4-不对称诱导。
• Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-4-oxa-1,5-hexadienes
  作者：Albert R. Matlin、Thomas C. Leckta、David J. McGarvey、Peter W. Jacob、Harold A. Picken

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95596-5

  日期：——

  Photolysis of alkyl-substituted 2-(2-oxa-3-butenyl)cyclopent-2-enones gives rise to derivatives of bicyclo[2.1.1]hexanes (“rule of five” product), and α-methylenecyclopentanones(photo-Claisen rearrangement). Methyl substitution remote from the bond forming centers produces a regioselective reaction yielding only the “rule of five” product.

  烷基取代的2-（2-氧杂-3-丁烯基）环戊-2-烯酮的光解反应生成双环[2.1.1]己烷（“五律”产物）和α-亚甲基环戊酮（光-克莱森）的衍生物重新排列）。远离键形成中心的甲基取代会产生区域选择性反应，仅产生“五个规则”产物。
• Rhodium-Catalyzed Functionalization of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol902646j

  日期：2010.1.15

  For the first time the rhodium-catalyzed 1,4-addition of organoboranes to hindered Baylis−Hillman adducts, trisubstituted alkenes, affording highly functionalized alkenes, via addition of the organoboranes and hydroxyelimination, is reported. Moreover, preliminary results have shown that, thanks to the use of a monosubstituted chiral diene ligand, enantio-enriched products were easily accessible, while

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。
• Metal catalyst-free N-allylation/alkylation of imidazole and benzimidazole with Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols and acetates
  作者：Olfa Mhasni、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.19.93

  日期：——

  substitution of cyclic MBH alcohols and acetates with imidazole or benzimidazole, in toluene at reflux with an azeotropic distillation, was successfully carried out with no catalysts or additives, affording the corresponding N-substituted imidazole derivatives in good yields. On the other hand, in refluxing toluene or methanol, the aza-Michael addition of imidazole onto acyclic MBH alcohols was performed using

  摘要 在没有催化剂或添加剂的情况下，在回流甲苯中成功地用咪唑或苯并咪唑对环状 MBH 醇和乙酸酯进行高度 α-区域选择性 N-亲核烯丙基取代，并进行共沸蒸馏，得到了相应的 N-取代咪唑衍生物。产量。另一方面，在回流甲苯或甲醇中，使用 DABCO 作为添加剂将咪唑氮杂迈克尔加成到无环 MBH 醇上，产生相应的 1,4-加合物，产率为 70-84%。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1251–1258。doi:10.3762/bjoc.19.93