1-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 72293-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(4-methoxyphenyl)-methoxy]phenyl]ethanone；Ethanone, 1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-；1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 72293-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD09939591
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IQGQVZDOKAIUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以92%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯对PMB醚和酯进行简便，选择性的脱保护

  摘要：

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new, convenient reductive procedure for the deprotection of 4-methoxybenzyl (MPM) ethers to alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00123a038

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• Synthesis and evaluation of pyrido[1,2-a]pyrimidines as inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：Ullvi Bluhm、Jean-Luc Boucher、Uwe Buss、Bernd Clement、Friederike Friedrich、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Thanh Lam、Michel Lepoivre、Mojgan Rostaie-Gerylow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.007

  日期：2009.7

  A series of new 3-aroylpyrido[1,2-a]pyrimidines were synthesized from aryl methyl ketones in a simple two-step procedure and evaluated as nitric oxide synthases (NOS) inhibitors. In order to perform a structure–activity relationship study, different aroyl groups were introduced in 3-position and methyl groups were introduced at different positions of the pyrimidine heterocycle. Compounds with a biphenyloyl

  以简单的两步程序由芳基甲基酮合成了一系列新的3-芳基吡啶并[1,2- a ]嘧啶，并被评估为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。为了进行结构-活性关系研究，在3位引入了不同的芳酰基，在嘧啶杂环的不同位置引入了甲基。具有联苯甲酰基，苄氧基苯甲酰基或萘甲酰基的化合物表现出最高的抑制作用，通过在吡啶基[1,2- a]的8位引入甲基进一步增强了抑制作用。]嘧啶部分。一些化合物对纯化的诱导型NOS（iNOS）具有选择性显示出有希望的抑制作用，并且对刺激的RAW 264.7细胞中表达的iNOS也具有活性。
• Structure–Reactivity Relationships on Substrates and Inhibitors of the Lysine Deacylase Sirtuin 2 from <i>Schistosoma mansoni</i> (<i>Sm</i>Sirt2)
  作者：Daria Monaldi、Dante Rotili、Julien Lancelot、Martin Marek、Nathalie Wössner、Alessia Lucidi、Daniela Tomaselli、Elizabeth Ramos-Morales、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Antonello Mai、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00638

  日期：2019.10.10

  vitro screening of the GSK Kinetobox library and structure–activity relationships of identified hits led to the first SmSirt2 inhibitors with activity in the low micromolar range. Several SmSirt2 inhibitors showed potency against both larval schistosomes (viability) and adult worms (pairing, egg laying) in culture without general toxicity to human cancer cells.

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。
• Sunlight-driven synthesis of γ-diketones via oxidative coupling of enamines with silyl enol ethers catalyzed by [Ru(bpy)3]2+
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c2cc31748f

  日期：——

  A photosensitizer [Ru(bpy)3]2+ catalyzes oxidative coupling reaction of enamines with silyl enol ethers under visible light irradiation by a Xe lamp or sunlight to produce γ-diketones. A 2e-oxidation process involved in this reaction is achieved by a combination of the photoexcited [Ru(bpy)3]2+ species and duroquinone, a 2e-acceptor.

  一种光敏剂 [Ru(bpy)3]2+ 在可见光照射下（通过氙灯或阳光）催化烯胺与硅醇醚的氧化偶联反应，生成 γ-二酮。该反应中涉及的 2e-氧化过程是通过光激发的 [Ru(bpy)3]2+ 物种与 2e-接受体杜罗醌的结合实现的。
• Synthesis of 4-(2-Amino)ethoxy-3′,4′-dihydroxychalcones and Their Antioxidant and Cytotoxic Effects on Human Tumor Cells
  作者：Hyoung Ja Kim、Seung Hwan Kim、Young Hun Lee、Dong Woon Kim、Kilwoong Mo、Hye Jin Kim、Sang Hoon Park、Changbae Jin、Nam-Jung Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10253

  日期：2015.5

  Recently, many reports revealed that there are close correlations between antioxidant and anticancer activities of compounds. In this study, we designed 4‐hydroxy‐3′,4′‐dihydroxychalcone (2) as a ring‐opened analog of luteolin, which has been known to possess both antioxidant and anticancer activities, and then introduced aminoethyl moieties to this chalcone structure to increase water solubility by

  最近，许多报道表明，化合物的抗氧化剂和抗癌活性之间有着密切的联系。在这项研究中，我们设计了4-羟基-3'，4'-二羟基查耳酮（2）作为木犀草素的开环类似物，已知该木犀草素同时具有抗氧化和抗癌活性，然后将氨乙基部分引入该查耳酮结构中通过转化为HCl盐来增加水溶性。合成的氨基烷基取代的查耳酮3a–3d在三种不同的测定系统中显示出强大的抗氧化活性，并针对四种测试的肿瘤细胞系具有抗癌活性。