3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-propanone | 1413765-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-propanone
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]propan-1-one；3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]propan-1-one
• CAS: 1413765-67-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: DPPBZJOCOJJLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-172.7 °C
• 沸点：
  621.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-propanone 在 potassium peroxymonosulfate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-hydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r

文献信息

• Total Synthesis of Natural <i>p</i>-Quinol Cochinchinenone
  作者：Silvia Barradas、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol302858r

  日期：2012.12.7

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.