(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetic acid methyl ester | 227023-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (RS)-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetate；methyl (RS)-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)-(4-cyanophenylamino)acetate；methyl 2-(4-cyanoanilino)-2-(5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 227023-66-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 447.447
• InChiKey: FWQPDWLBHVKSDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal lithium hydroxide 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-{2-(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-phenylacetylamino-phenyl)-2-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-phenylamino]-acetylamino}-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of selective phenylglycine amide tissue factor/factor VIIa inhibitors

  摘要：

  Proof of concept experiments have shown that tissue factor/factor Vila inhibitors have antithrombotic activity without enhancing bleeding propensity. Starting from lead compounds generated by a biased combinatorial approach, phenylglycine amide tissue factor/factor Vila inhibitors with low nanomolar affinity and good selectivity against other serine proteases of the coagulation cascade were designed, using the guidance of X-ray structural analysis and molecular modelling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.092
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 对氨基苯腈 在 三氟化硼乙醚 、 异氰酸苄酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylsulfamide inhibitors of factor VIIa

  摘要：

  具有一般化学式I的化合物对抑制丝氨酸蛋白酶酶如组织因子VIIa、因子Xa、凝血酶和激肽酶等具有改进的渗透性能，可用于预防和/或治疗凝血障碍的方法。

  公开号：

  US20040242585A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetic acid methyl ester 、 锂硼氢 在 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 desired product 、 (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(4-cyano-phenylamino)-acetic acid methyl ester 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 3.1 g of 4-[1-(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-benzonitrile (74%)的产率得到4-[1-(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Serine protease inhibitors

  摘要：

  具有下图所示结构的化合物可用于抑制丝氨酸蛋白酶酶，例如TF / factor VIIa，factor Xa，凝血酶和激肽酶。这些化合物可用于预防和/或治疗凝血障碍的方法。

  公开号：

  US06919369B2

文献信息

• N-(4- carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010001799A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  The invention is concerned with novel N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 , E, X 1 to X 4 and G 1 and G 2 are as defined in the description and the claims, as well as hydrates or solvates and physiologically usable salts thereof.

  这项发明涉及一种新颖的公式为N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物，其中R1、E、X1至X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义，以及其水合物或溶剂合物和生理可用盐。
• Serine Protease Inhibitors
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US20070037813A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds having the structure shown below are useful to inhibit serine protease enzymes, such as TF/factor VIIa, factor Xa, thrombin and kallikrein. These compounds may be used in methods of preventing and/or treating clotting disorders.

  具有下面所示结构的化合物对于抑制丝氨酸蛋白酶酶类，如TF/因子VIIa、因子Xa、凝血酶和激肽酶等非常有用。这些化合物可以用于预防和/或治疗凝血障碍的方法中。
• ACYLSULFAMIDE INHIBITORS OF FACTOR VIIa
  申请人：Rawson E. Thomas

  公开号：US20070037814A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds having the general formula I are useful for inhibiting serine protease enzymes, such as Tissue Factor VIIa, factor Xa, thrombin and kallikrein and have improved permeability properties. These compounds may be used in methods of preventing and/or treating clotting disorders.

  具有通式I的化合物对于抑制丝氨酸蛋白酶酶类，如组织因子VIIa、因子Xa、凝血酶和激肽酶等具有良好的渗透性质，这些化合物可用于预防和/或治疗凝血障碍的方法。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP1144373A3

  公开（公告）日：2002-01-02
• ACYLSULFAMIDE INHIBITORS OF FACTOR VIIA
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP1628954A2

  公开（公告）日：2006-03-01