(4-(allyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(allyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzyl alcohol；(5-Methoxy-2-nitro-4-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD11639215
• 分子量: 239.228
• InChiKey: KCYPZCAEOMGPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(allyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-formyl-2-aminoethyl (4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来循环光活化的Tubulysin衍生物。

  摘要：

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201405650
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-(allyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NIR 可裂解和 pH 响应聚合物蛋黄壳纳米颗粒用于控制药物释放

  摘要：

  药物载体的响应性药物释放和低毒性对于设计控释系统很重要。在这里，一种双功能衍射邻硝基苄基，包含多个供电子基团作为交联剂和甲基丙烯酸 (MAA) 作为单体，被用来装饰上转换纳米粒子 (UCNPs)，以生产坚固的聚邻硝基苄基@UCNP纳米胶囊蒸馏-沉淀聚合和模板法。保利欧-nitrobenzyl@UCNP 纳米胶囊具有坚固的蛋黄壳结构，表现出近红外 (NIR) 光/pH 响应特性。当纳米胶囊暴露于 980 nm 近红外辐射时，负载的药物通过改变纳米胶囊的外壳有效地释放。研究了聚邻硝基苄基@UCNP 纳米胶囊的光降解动力学。抗癌药物盐酸多柔比星 (DOX) 在 pH 8.0 下加载，加载效率为 13.2 wt%。Baker-Lonsdale 模型用于确定不同释放条件下的扩散系数，以促进双响应药物释放装置或系统的设计。此外，细胞毒性研究表明，近红外可以有效触发 DOX 的药物释放，以可控方式杀死癌细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c01404

文献信息

• Controlled proliferation and screening of mammalian cells on a hydrogel-functionalized small molecule microarray
  作者：Biwei Zhu、Bo Jiang、Zhenkun Na、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c5cc03278d

  日期：——

  Controlled proliferation and selective growth of mammalian cells were achieved on a small molecule microarray functionalized by hydrogels.

  哺乳动物细胞的受控增殖和选择性生长是通过羟基凝胶功能化的小分子微阵列实现的。
• Synthesis of Cyclic Peptides through Ring-Closing Metathesis of Photolabile Protecting Groups
  作者：Uli Kazmaier、Judith Hoffmann

  DOI：10.1055/s-0034-1378908

  日期：——

  The new photolabile protecting groups 4-allyl-5-methoxy-3-nitrobenzyl (AMNB) and 4-allyl-5-methoxy-3-nitrobenzyloxycarbonyl (AMNBOC) with an allylic side chain can easily be obtained from vanillin. These protecting groups can be introduced on the C-as well as on the N-terminus of peptides, and subsequent ring-closing metatheses provides a straightforward protocol for the synthesis of cyclic peptides. The protecting groups can be removed under UVA irradiation (365 nm).
• A Straightforward Approach towards Cyclic Photoactivatable Tubulysin Derivatives
  作者：Judith Hoffmann、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201405650

  日期：2014.10.13

  synthesis of cyclic photoactivatable natural products. Cyclization occurs between the allyl moiety in the protecting group and a second double bond in the target molecule by means of ring‐closing metathesis. Cyclization should increase the metabolic stability towards proteases. On the other hand, the conformational change should cause diminished biological activity. As illustrated for tubulysin derivatives

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。
• NIR-Cleavable and pH-Responsive Polymeric Yolk–Shell Nanoparticles for Controlled Drug Release
  作者：Xiaotao Wang、Yebin Yang、Gaowen Zhang、Chak-Yin Tang、Wing-Cheung Law、Cong Yu、Xuanqi Wu、Shuai Li、Yonggui Liao

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c01404

  日期：2023.5.8

  Responsive drug release and low toxicity of drug carriers are important for designing controlled release systems. Here, a double functional diffractive o-nitrobenzyl, containing multiple electron-donating groups as a crosslinker and methacrylic acid (MAA) as a monomer, was used to decorate upconversion nanoparticles (UCNPs) to produce robust poly o-nitrobenzyl@UCNP nanocapsules using the distillation-precipitation

  药物载体的响应性药物释放和低毒性对于设计控释系统很重要。在这里，一种双功能衍射邻硝基苄基，包含多个供电子基团作为交联剂和甲基丙烯酸 (MAA) 作为单体，被用来装饰上转换纳米粒子 (UCNPs)，以生产坚固的聚邻硝基苄基@UCNP纳米胶囊蒸馏-沉淀聚合和模板法。保利欧-nitrobenzyl@UCNP 纳米胶囊具有坚固的蛋黄壳结构，表现出近红外 (NIR) 光/pH 响应特性。当纳米胶囊暴露于 980 nm 近红外辐射时，负载的药物通过改变纳米胶囊的外壳有效地释放。研究了聚邻硝基苄基@UCNP 纳米胶囊的光降解动力学。抗癌药物盐酸多柔比星 (DOX) 在 pH 8.0 下加载，加载效率为 13.2 wt%。Baker-Lonsdale 模型用于确定不同释放条件下的扩散系数，以促进双响应药物释放装置或系统的设计。此外，细胞毒性研究表明，近红外可以有效触发 DOX 的药物释放，以可控方式杀死癌细胞。