2-氨基-5-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛 | 82583-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-5-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛
• 中文别名: 2-氨基-5-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-amino-5-methoxy-4-benzyloxybenzaldehyde；2-Amino-5-methoxy-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde；2-amino-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 82583-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: OEYAUKWPLZOARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200℃
• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛 在 哌啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-(2-((5-chloro-2-((4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-methoxyphenyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxy)ethoxy)-6-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种苯胺嘧啶/喹啉杂合物、制备方法及医药 用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯胺嘧啶/喹啉杂合物、制备方法及医药用途。本发明提供的化合物对非小细胞肺癌细胞A549、H1975、HCC827、人结肠癌细胞HCT116、人肝癌细胞HepG2、人表皮癌细胞A431具有不同程度的增殖抑制作用，部分化合物对部分肿瘤细胞的增殖抑制作用强于阳性药吉非替尼。而且，本发明提供的大部分化合物对正常细胞HBE的增殖抑制作用较弱，对肿瘤细胞的选择性更高，安全性显著优于阳性药吉非替尼。

  公开号：

  CN109516977B
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-氨基-5-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  6H-[1]Benzothiopyrano[4,3-b] quinolin-10-ols的合成及体外抗乙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列具有曼尼希侧链的 9-甲氧基-6H-[1] 苯并噻吩并 [4,3-b] 喹啉-10-醇，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性. 一些化合物显示出显着的抗 HBV 活性，IC50 值小于 41 μM。其中，化合物 9b 是最有效的抗 HBV 药物（IC50 = 1.7 μM，SI = 60.3）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900070

文献信息

• Synthesis and Anti‐HBV Activities Evaluation of New Ethyl 8‐Imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate Derivatives in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xiuping Liu、Lixue Sun、Yanxia Ren、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200800035

  日期：2008.7

  Some new ethyl 8‐imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate derivatives have been synthesized and evaluated for their anti‐hepatitis B virus (HBV) activities and cytotoxicities in HepG2.2.15 cells stable transfection with HBV. Compounds 13a, 11b, 11c, 12c, 13c, 11g, and 12g inhibited the expression of the viral antigens HBsAg or HBeAg in a low concentration, of which 11c (IC50 = 12.6 μM, SI

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。
• Design and synthesis of new quinoline derivatives as selective C-RAF kinase inhibitors with potent anticancer activity
  作者：Seyed-Omar Zaraei、Nour N. Al-Ach、Hanan S. Anbar、Randa El-Gamal、Hamadeh Tarazi、Rimas T. Tokatly、Rawan R. Kalla、Mouna A. Munther、Marwa M. Wahba、Aya M. Alshihabi、Mahmoud K. Shehata、Rawan M. Sbenati、Afnan I. Shahin、Raafat El-Awady、Taleb H. Al-Tel、Mohammed I. El-Gamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114434

  日期：2022.8

  This article describes the design, synthesis, and biological screening of a new series of diarylurea and diarylamide derivatives including quinoline core armed with dimethylamino or morpholino side chain. Fifteen target compounds were selected by the National Cancer Institute (NCI, USA) for in vitro antiproliferative screening against a panel of 60 cancer cell lines of nine cancer types. Compounds

  本文描述了一系列新的二芳基脲和二芳基酰胺衍生物的设计、合成和生物筛选，包括配备二甲氨基或吗啉代侧链的喹啉核心。美国国家癌症研究所 (NCI, USA) 选择了 15 种目标化合物，用于针对 9 种癌症类型的 60 种癌细胞系进行体外抗增殖筛查。化合物1j-1在 10 μM 的 60 细胞系组中显示出最高的平均抑制百分比值，具有广谱抗增殖活性。随后，对化合物1j-l进行剂量反应研究以测量其 GI 50和对细胞系的总生长抑制 (TGI) 值。与参考药物索拉非尼相比，三种测试分子对大多数细胞系的效力更高。化合物1l对 53 种测试的癌细胞系显示出比索拉非尼更高的效力。化合物1j-1对癌细胞的选择性优于对正常细胞的选择性。此外，化合物1l以剂量依赖性方式诱导RPMI-8226细胞系凋亡和坏死。此外，针对作为潜在分子靶标的 C-RAF 激酶测试了化合物1j-1 。这三种化合物显示出高效力，最有效的 C-RAF
• Gold‐Catalyzed Annulation of Ynamides with Aminocarbonyls as a Route to 2‐Aminoquinolines Diversely Substituted at the 4^th‐Position
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Polina F. Kotikova、Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202300484

  日期：2023.7.18

  route to 2-aminoquinolines. This modular annulation proceeds under relatively mild conditions (Ph3PAuCl/AgNTf2 5 mol %, DCE, 60–80 °C), and a number of functionalities were compatible (42 examples; 25–98% yields). In contrast to a group of other gold-catalyzed methods employing the ynamide/amine combinations for the assembly of 2-aminoquinolines, the developed approach utilizes a diversity of aminocarbonyl

  金催化的炔酰胺和氨基羰基之间的相互作用构成了生成 2-氨基喹啉的途径。这种模块化成环反应在相对温和的条件下进行（Ph 3 PAuCl/AgNTf 2 5 mol %，DCE，60–80 °C），并且许多功能是兼容的（42 个示例；25–98% 产率）。与一组使用炔酰胺/胺组合来组装 2-氨基喹啉的其他金催化方法相比，所开发的方法利用了多种氨基羰基底物，特别是允许第四个喹啉位置的取代基发生变化。通过喹啉主链和外围取代基的后修饰说明了所得杂环产物的合成潜力。
• Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes
  作者：Elena I. Chikunova、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03775

  日期：2023.12.8

  alkynylphosphonates, propiolonitriles, and trifluoromethylated alkynes can be used as the starting materials for the preparation of quinolines diversely substituted at position 3. On the basis of experimental data, we proposed a reaction mechanism in which gold(III) functions as a strong electrophilic activator of the C≡C bond and the carbonyl group. The synthetic potential of the presented method is additionally

  金 (III) 催化的缺电子炔烃和 2-氨基芳基羰基的环化提供了通用模块化一步法获得多种喹啉产品。这种高度选择性的反应是经典 Friedländer 合成的有用替代方案，后者需要苛刻的反应条件。相比之下，所开发的方法在相对温和的PicAuCl 2催化条件下工作，并表现出高官能团耐受性（40个例子；产率≤96%）。所开发方法的另一个特点是对其他缺电子炔烃的多功能性。炔基砜、炔基羰基、炔基膦酸酯、丙炔腈和三氟甲基化炔烃可以作为制备3位不同取代喹啉的起始原料。根据实验数据，我们提出了金(III)作为催化剂的反应机理。 C≡C键和羰基的强亲电激活剂。该方法的合成潜力还通过对所获得的化合物进行实际后修饰来说明，包括两步合成间吡啶（一种有效的候选药物）。
• Kobayashi, Shigeru; Okimoto, Kazuto; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1567 - 1573
  作者：Kobayashi, Shigeru、Okimoto, Kazuto、Imakura, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——