ethyl 5-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 174139-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-(2-thiazolyl)pyrazole；Ethyl 5-(2-thiazolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 174139-53-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: MCHHDKIMMPZVLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-fluoro-2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS
  [FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG

  摘要：

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。

  公开号：

  WO2013101830A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl 5-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS
  [FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG

  摘要：

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。

  公开号：

  WO2013101830A1

文献信息

• Substituted pyrazolyl compounds and methods employing such compounds
  申请人：Ohmeda Pharmaceutical Products Division Inc.

  公开号：US05470862A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  This invention pertains to novel substituted pyrazolyl compounds useful as intravenous anesthetics represented by the Formula: ##STR1## including geometric and optically active isomeric forms, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: one of Y and Z is nitrogen, and the other is CH; R.sub.1 is hydrogen or lower-alkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are selected from the group consisting of hydrogen, --CHO, lower-alkylcarbonyl, lower-alkoxy carbonyl, lower-alkylaminocarbonyl, lower-alkyl, lower-alkenyl, lower-alkoxy-lower-alkenyl, lower-alkylcarbonyloxymethyl, substituted and unsubstituted heterocyclic rings, and substituted or unsubstituted aryl groups, wherein the symbol * represents a carbon atom which may be asymmetric and at least one of R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen.

  本发明涉及一种新型取代吡唑基化合物，其可作为静脉麻醉剂使用，其化学式为：##STR1## 包括几何和光学异构体形式以及其药学上可接受的酸加成盐，其中：Y和Z中的一个是氮，另一个是CH；R.sub.1是氢或低碳基；R.sub.2和R.sub.3从以下群体中选择：氢，--CHO，低碳基羰基，低碳基氧羰基，低碳基氨基羰基，低碳基，低烯基，低碳基氧基-低烯基，低碳基羰氧甲基，取代和未取代的杂环环和取代或未取代的芳香族基团，其中符号*表示可能是不对称的碳原子，且R.sub.2和/或R.sub.3中至少有一个不是氢。
• 2-BENZYL, 3-(PYRIMIDIN-2-YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150342954A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Compound of Table I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  表格I中的化合物被描述。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立的、血红素依赖性的刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文所披露的各种疾病。
• 2-[1-[(2-FLUOROPHENYL)METHYL]-5-(3-ISOXAZOLYL)-1H-PYRAZOL-3-YL]-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE (SGC) STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF PULMONARY HYPERTENSION
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3112363A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  2-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]-5-(3-isoxazolyl)-1H-pyrazol-3-yl]-pyrimidine derivatives and related compounds as soluble guanylate cyclase (sGC) stimulators, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators, for treating pulmonary hypertension and other diseases.

  2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-5-(3-异恶唑基)-1H-吡唑-3-基]-嘧啶衍生物及相关化合物，作为可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）刺激剂，特别是 NO 依赖性、血红素依赖性刺激剂，用于治疗肺动脉高压和其他疾病。
• 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2797915A1

  公开（公告）日：2014-11-05
• 2-benzyl-3-(oxazole/thiazole)-5-(pyrimidin-2-yl)-1(H)-pyrazole derivatives as stimulators of the soluble guanylate cyclase (sGC) for the treatment of e.g. hypertension or heart failure
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2797915B1

  公开（公告）日：2016-07-13