tert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(1-oxo-3-phenylsulfanylpropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 103314-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(1-oxo-3-phenylsulfanylpropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 103314-30-3；103314-37-0；111563-58-7
• 化学式: C₃₃H₅₉NO₅SSi₂
• 分子量: 638.072
• InChiKey: AZMHCONUAYZOID-RPIIIBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(1-oxo-3-phenylsulfanylpropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(1-oxo-3-phenylsulfanylpropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8

文献信息

• Synthesis of Acromelic Acid B, a Toxic Principle of<i>Clitocybe acromelalga</i>
  作者：Kimiko Hashimoto、Katsuhiro Konno、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1986.1399

  日期：1986.8.5

  Acromelic acid B was synthesized from kainic acid through our newly developed method of pryidine synthesis.

  通过我们新开发的吡啶合成方法，由红藻氨酸合成了 Acromelic Acid B。
• Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga
  作者：Katsuhiro. Konno、Kimiko. Hashimoto、Yasufumi. Ohfune、Haruhisa. Shirahama、Takeshi. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a044

  日期：1988.7
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——